[(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-10-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,8-dimethyldeca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] N-phenylcarbamate | 373389-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-10-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,8-dimethyldeca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 373389-61-8
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₃
• 分子量: 561.849
• InChiKey: DCHAGQQGVLILQY-XXXSNIIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-10-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,8-dimethyldeca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] N-phenylcarbamate 在 Me₂AlCl₂ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid (3S,4aR,7aS,9aR,11S,13aR,13bS,15aS,15bR)-11-hydroxy-4,4,7a,10,10,13a,15b-heptamethyl-2,3,4,4a,5,7,7a,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b,14,15,15a,15b-icosahydro-1H-cyclohepta[1,2-a;5,4-a']dinaphthalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,4'R)-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-oxolan-4'-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Me₂AlCl₂ 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 82.92h， 生成 [(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3E,7E)-10-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4,8-dimethyldeca-3,7-dienyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a