(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl acetate | 130790-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl acetate
• 英文别名: [(2E,6E)-3,7-dimethyl-9-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 130790-63-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: SSBRIXHWPPBBRY-MESSSBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,6E,4'R)-(2',2',5'-trimethyl-1',3'-oxolan-4'-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 chiral monocinchona derivative C₇₀H₆₃N₅O₃ 、 potassium carbonate potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-9-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)nona-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一个简单的对映体合成的舍非丁二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了一种小规格的serratenediol合成方法，该方法涉及许多有效的关键步骤，包括（1）上面显示的苯基砜和酰基硅烷的催化对映选择性合成，（2）它们的偶联，以及（3）进一步的立体选择性阳离子环化。

  DOI：

  10.1021/ol016543a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>seco</i>-C-Oleanane via Stepwise Controlled Radical Cascade Cyclization
  作者：Victoriano Domingo、Jesús F. Arteaga、José Luis López Pérez、Rafael Peláez、José F. Quı́lez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/jo201968t

  日期：2012.1.6

  of the (+)-seco-C-oleanane 1 was accomplished. The successful route to this natural product involves as the key step a stepwise regio- and stereocontrolled catalytic radical polyene cascade cyclization from preoleanatetraene oxide (16), a process mediated by Cp2TiCl. The use of this single-electron-transfer complex permits mild cyclization conditions without using unnecessary prefunctionalizations and

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。
• Potency and inactivation rates of analogues of an irreversible inhibitor of vertebrate oxidosqualene cyclase
  作者：Brenda A. Madden、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00008-5

  日期：1997.2

  Truncated, 22(23)-dihydro, and fluorinated analogues of (3S)-29-methylidene-2,3-oxidosqualene (29-MOS) were prepared and inhibitory potencies and rates of inactivation of rat oxidosqualene cyclase were measured. Rapid mechanism-based enzyme inactivation was observed for both methylidene and difluoromethylidene analogues with complete pro-side chains, but not for truncated analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Simple Enantioselective Total Synthesis of Glabrescol, a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Pentacyclic Oxasqualenoid
  作者：Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0024901

  日期：2000.9.1