2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 117252-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117252-69-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₀Si
• 分子量: 535.623
• InChiKey: JGVPHOWXHSUAKT-ANOZEODCSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 55.75h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 1,1-二氯甲醚 、 氰化汞 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• A facile, one-step procedure for the conversion of 2-(trimethylsilyl) ethyl glycosides to their glycosyl chlorides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Harold J. Jennings

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80119-7

  日期：1990.1

  Treatment of a variety of protected 2-(trimethylsilyl)ethyl (SE) mono, di and trisaccharide glycosides and hemiacetal sugars with α, α-dichloromethyl methyl ether (DCMME) in the presence of ZnCl2, SnCl4 or FeCl3 in dichloromethane gave their corresponding 1,2-cis glycosyl chlorides in excellent yields.

  在二氯甲烷中存在ZnCl 2，SnCl 4或FeCl 3的情况下，用α，α-二氯甲基甲基醚（DCMME）处理各种受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）单糖，二糖和三糖苷和半缩醛糖，得到其相应的1,2-顺式糖基氯化物的收率很高。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. Transformation into glycopyranosyl chlorides
  作者：Karl Jansson、Ghazi Noori、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00297a038

  日期：1990.5
• JANSSON, KARL;NOORI, GHAZI;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3181-3185
  作者：JANSSON, KARL、NOORI, GHAZI、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• JANSSON, KARL;FREJD, TORBJOM;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GORAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 361-362
  作者：JANSSON, KARL、FREJD, TORBJOM、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——