2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 117253-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 117253-00-6
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇Si
• 分子量: 497.62
• InChiKey: IPLULCJJVAYTLQ-OZEUICFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢化可的松 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 乙二胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α/β-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry II. Efficient chemospecific activation of thiomethylglycosides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A. Field

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01029-5

  日期：1996.7

  Iodine has been found to be an efficient promoter in the alcoholysis of unprotected or fully benzylated methyl 1-thio-β-D-galactopyranoside. Stereoselective formation of 1,2-cis linkages in oligosaccharide synthesis using “armed” thiomethyl glycosides as glycosyl donors was also observed. Protecting groups such as acetate, benzoate, benzylidene, isopropylidene, trimethylsilylethyl etc are stable under

  已发现碘是未保护的或完全苄基化的甲基1-硫代-β - D-吡喃半乳糖苷的醇解中的有效启动子。还观察到在寡糖合成中使用“武装”的硫代甲基糖苷作为糖基供体的立体选择性形成1，2-顺式键。在反应条件下，保护基如乙酸根，苯甲酸酯基，亚苄基，亚异丙基，三甲基甲硅烷基乙基等是稳定的。
• Synthesis and NMR assignment of two repeating units (decasaccharide) of the type III group B Streptococcus capsular polysaccharide and its13 C-labeled and N-propionyl substituted sialic acid analogues
  作者：Z Wei

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00236-4

  日期：1996.12.13
• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——