(1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a-(1-hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-7,7a-dimethyl-4,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one | 122075-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a-(1-hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-7,7a-dimethyl-4,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1a-(2-hydroxy-1-trimethylsilylpropan-2-yl)-7,7a-dimethyl-5,6,7,7b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]oxiren-2-one
• CAS: 122075-01-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 452.782
• InChiKey: CXLKWXRWNJXZBL-ZZJVPRCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a-(1-hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-7,7a-dimethyl-4,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one 在 硫酸 、 氢氟酸 作用下， 生成 (1aR,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-1a-异丙烯基-7,7a-二甲基-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]环氧乙烯-2(1aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1a-(1-hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-7,7a-dimethyl-4,5,6,7,7a,7b-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——