(3RS,4aR,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-(1'-hydroxyethyl)-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone | 122052-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3RS,4aR,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-(1'-hydroxyethyl)-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone
• 英文别名: (4aR,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1-hydroxyethyl)-4a,5-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 122052-55-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: GULZCWRBIWRPBX-PCEOAZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4aR,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-(1'-hydroxyethyl)-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aR,5R,6R)-3-acetyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-4a,5-dimethyl-2(4aH)naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexene 在 四氢吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 硝基甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (3RS,4aR,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3-(1'-hydroxyethyl)-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——