(4aS,5R,6R,8aS)-8a-[2-[(1R,2S,8aS)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,5R,6R,8aS)-8a-[2-[(1R,2S,8aS)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₄₉H₆₄O₃
• 分子量: 701.045
• InChiKey: BURJJWDIRWVNIZ-DOPJKTOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6R,8aS)-8a-[2-[(1R,2S,8aS)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 四氯化钛 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 97.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin

  摘要：

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.137
• 作为产物：
  描述：

  (((2-bromo-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 Crabtree's catalyst 、 偶氮二异丁腈 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 氢氟酸 、 氢气 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 111.41h， 生成 (4aS,5R,6R,8aS)-8a-[2-[(1R,2S,8aS)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-5-[[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5,6-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of the relative structure of akaterpin, a potent inhibitor of PI-PLC

  摘要：

  We describe the first total synthesis and structural determination of akaterpin, an inhibitor of phosphatidylinositol-specific phospholipase C (PI-PLC). The key features of the synthetic strategy include a regio- and stereoselective C-alkylation at the angular C1' position and an exo-selective intermolecular Diels-Alder reaction. The relative stereochemistry was determined by a comparison of the NMR spectra of synthetic akaterpin with those of natural akaterpin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.079

文献信息

• Synthesis and determination of the relative structure of akaterpin, a potent inhibitor of PI-PLC
  作者：Hayato Hosoi、Nobuyuki Kawai、Hideki Hagiwara、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Ken-ichi Takao、Kazuo Umezawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.079

  日期：2011.9

  We describe the first total synthesis and structural determination of akaterpin, an inhibitor of phosphatidylinositol-specific phospholipase C (PI-PLC). The key features of the synthetic strategy include a regio- and stereoselective C-alkylation at the angular C1' position and an exo-selective intermolecular Diels-Alder reaction. The relative stereochemistry was determined by a comparison of the NMR spectra of synthetic akaterpin with those of natural akaterpin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Determination of the Absolute Structure of (+)-Akaterpin
  作者：Hayato Hosoi、Nobuyuki Kawai、Hideki Hagiwara、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Ken-ichi Takao、Kazuo Umezawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.60.137

  日期：——

  We describe the total synthesis and structural determination of (+)-akaterpin (1), an inhibitor of phosphatidylinositol-specific phospholipase C (PI-PLC). The key features of the synthetic strategy include the resolution of β,γ-unsaturated ketone (±)-2a with chiral sulfoximine 6. The absolute stereochemistry was determined by comparison of the specific optical rotation data of (+)-1 and (−)-1 with that of natural akaterpin.

  我们描述了(+)-akaterpin (1)的完全合成和结构确定，这是一种磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的抑制剂。合成策略的关键特征包括使用手性亚砜6拆分β,γ-不饱和酮（±）-2a。通过比较(+)-1和（-）-1与天然akaterpin的特定旋光数据，确定了绝对立体化学。