硝基乙苯 | 612-22-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硝基乙苯
• 中文别名: 1-乙基-2-硝基苯；2-硝基乙苯；对硝基乙苯；邻硝基乙苯；2-乙基硝基苯；邻乙基硝苯；2-硝基乙基苯
• 英文名称: 2-nitro(ethylbenzene)
• 英文别名: 1-ethyl-2-nitrobenzene；2-ethyl-nitrobenzene；o-nitroethylbenzene；o-ethylnitrobenzene；2-Ethylnitrobenzene
• CAS: 612-22-6；30179-51-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00024294
• 分子量: 151.165
• InChiKey: PXWYZLWEKCMTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13--10 °C(lit.)
• 沸点：
  172-174 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.127 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  228 °F
• 溶解度：
  0.00 M
• 保留指数：
  1283

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2810
• 包装等级：
  O53

制备方法与用途

化学性质
这是一种黄色至浅棕色的油状液体，不溶于水，但可溶于乙醇、丙酮、乙醚等有机溶剂。

用途
该物质用作染料、农药和矿山炸药的中间体。它也可用于制取邻氨基苯甲酸，并作为农用及矿山炸药使用。

生产方法
通过将乙苯与混酸（由硝酸和硫酸配成）进行硝化反应，可以得到对、邻硝基乙苯，然后经过分馏过程提取出邻硝基乙苯，同时联产对硝基乙苯。这种物质通常不是单独生产的，而是作为生产对硝基苯乙酮工艺中的副产品制得的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-乙炔基-2-硝基苯	2-ethynyl-1-nitrobenzene	16433-96-8	C8H5NO2	147.133
  2-乙基苯胺	ortho-ethylaniline	578-54-1	C8H11N	121.182

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基硝基苯	1-methyl-2-nitrobenzene	88-72-2	C7H7NO2	137.138
  4-溴-1-乙基-2-硝基苯	4-bromo-1-ethyl-2-nitrobenzene	10342-66-2	C8H8BrNO2	230.061
  beta-甲基-2-硝基-苯乙醇	2-(2-nitrophenyl)propanol	64987-77-5	C9H11NO3	181.191
  ——	2-(2-nitrophenyl)propyl chloride	199122-93-5	C9H10ClNO2	199.637
  1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯	1-nitro-2-(prop-1-en-2-yl)benzene	60249-97-0	C9H9NO2	163.176
  ——	2-(o-nitrophenyl)propionaldehyde	78266-67-8	C9H9NO3	179.175
  1-(2-硝基苯基)乙醇	1-(2-nitrophenyl)ethan-1-ol	3205-25-2	C8H9NO3	167.164
  (-)-1-(2-硝基苯基)乙醇	(R)-1-(2-nitrophenyl)ethanol	108530-03-6	C8H9NO3	167.164
  1-(1-溴乙基)-2-硝基苯	1-(1-bromoethyl)-2-nitrobenzene	69642-00-8	C8H8BrNO2	230.061
  邻硝基苯乙酮	2-Acetylnitrobenzene	577-59-3	C8H7NO3	165.148

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙苯 在 Mn(II)T(p-Cl)PP 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以18.8%的产率得到1-(2-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉促进的4-乙基硝基苯选择性好氧氧化成4-硝基苯乙酮

  摘要：

  在使用O 2作为清洁氧化剂的压力反应器中，开发了一种无溶剂，环境友好的方法，该方法将金属卟啉催化的4-乙基硝基苯氧化为4-硝基苯乙酮。金属卟啉的活性和反应选择性可能受到其中心金属离子以及取代基团的性质和位置的显着影响，已通过使用60多种金属卟啉进行了系统的研究。通常，Fe（III）-和Mn（II）-卟啉表现出高活性。此外，在苯环对位上具有吸电子取代基的金属卟啉表现出以下活性：T（p -Br）PPM T（m -Cl）PPM> T（p -Cl）PPM和T（o -OMe）PPM

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00030
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硝基乙苯
  参考文献：
  名称：

  仲硫代苯甲腈的形态，平衡热力学和旋转势垒

  摘要：

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.035

文献信息

• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Photolabile Coumarinylmethyl Esters of Cyclic Nucleotides, Methods for their Preparation and Their Use
  申请人：Hagen Volker

  公开号：US20070249822A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to new photolabile coumarinylmethyl esters of cyclic nucleotides of general formula I wherein R 1 represents hydrogen, bromine or p-chlorophenylthio R 4 represents 7-carboxymethoxy, 6,7-, 5,7- or 7,8-bis-(carboxymethoxy), 7-C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy, 6,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), 5,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxy-carbonylmethoxy), or 7,8-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), R 2 represents —NH 2 and R 3 is hydrogen (adenine residue), or R 2 represents —OH and R 3 represents NH 2 (guanine residue) The inventive compounds are biologically inactive and exhibit high solubility in aqueous buffer solutions, high efficiency in photocleavage and rapid kinetics of liberation, together with high resistance to solvolysis.

  该发明涉及一般式I的新型光敏性香豆素甲酯环核苷酸，其中R1代表氢、溴或对氯苯硫基，R4代表7-羧甲氧基、6,7-、5,7-或7,8-双(羧甲氧基)、7-C1-C3-烷氧羰基甲氧基、6,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)、5,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)或7,8-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)，R2代表—NH2，R3为氢(腺嘌呤残基)，或R2代表—OH，R3代表NH2(鸟嘌呤残基)。这些创新化合物在生物学上是不活性的，在水性缓冲溶液中具有高溶解度，在光解离中具有高效率和快速的释放动力学，同时对溶剂解离具有高抗性。
• Synthesis of <i>meta</i>-Substituted Anilines via Copper-Catalyzed [1,3]-Methoxy Rearrangement
  作者：Itaru Nakamura、Hiroki Tashiro、Yasuhiro Ishida、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01009

  日期：2020.5.15

  copper-catalyzed [1,3]-methoxy rearrangement of N-methoxyanilines followed by Michael addition of nucleophiles to the in situ generated ortho-quinol imine. The present reaction exhibits excellent applicability of para-substituents, such as vinyl, methylthio, ester, and bromo, and carbon nucleophiles, such as 1,3,5-trimethoxybenzene, N-methylindole, and dimethyl malonate. Thus, the present rearrangement can resolve

  通过铜催化的N-甲氧基苯胺的[1,3]-甲氧基重排，然后将亲核试剂迈克尔加成到原位生成的邻苯二酚亚胺，可以高效地合成间位取代的苯胺。本反应显示出对位取代基如乙烯基，甲硫基，酯和溴的良好适用性，以及碳亲核试剂如1,3,5-三甲氧基苯，N-甲基吲哚和丙二酸二甲酯的优异适用性。因此，本发明的重排可以解决由氧化反应引起的问题，例如使用化学计量的氧化剂和吸电子基团的低相容性。
• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。

表征谱图