1-(1-溴乙基)-2-硝基苯 | 69642-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-溴乙基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(1-bromoethyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)ethyl bromide
• CAS: 69642-00-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD11103117
• 分子量: 230.061
• InChiKey: FHKIGGSCRYVAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-溴乙基)-2-硝基苯 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、359.88 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 3-amino-3,4-dihydro-4-methylcarbostyril hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡替丁尔的3-甲基和4-甲基衍生物的合成及相关化合物

  摘要：

  通过对α-甲基-β-（邻硝基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻硝基苯基）丁酸氢卤化物，分别在酸性溶液中催化氢化的条件下。后两个邻硝基芳香族氨基酸的游离碱也在中性条件下催化氢化，分别得到α-甲基-β-（邻氨基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻氨基苯基）丁酸，它们将其转化为相应的内酰胺，3-甲基-和4-甲基-3-氨基-3,4-二氢咔唑。α-甲基-β-（o通过对5-甲基）-5-（邻硝基苄基）乙内酰脲进行酸水解而获得-硝基苯基）丙氨酸，该乙醛是通过用氰化钾和碳酸铵处理邻硝基苯丙酮而制备的。通过将α-溴-邻-硝基乙基苯与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，然后酸水解该缩合产物，来合成α-氨基-β-（邻-硝基苯基）丁酸。获得的4-甲基化化合物是两种非对映体外消旋体的合成混合物，其含量与nmr光谱分析显示的几乎相同。与去甲基化的母体化合物3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂替利不同，3-甲基和4-甲基类似物均未发现具有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170711
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90.4%的产率得到1-(1-溴乙基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡替丁尔的3-甲基和4-甲基衍生物的合成及相关化合物

  摘要：

  通过对α-甲基-β-（邻硝基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻硝基苯基）丁酸氢卤化物，分别在酸性溶液中催化氢化的条件下。后两个邻硝基芳香族氨基酸的游离碱也在中性条件下催化氢化，分别得到α-甲基-β-（邻氨基苯基）丙氨酸和α-氨基-β-（邻氨基苯基）丁酸，它们将其转化为相应的内酰胺，3-甲基-和4-甲基-3-氨基-3,4-二氢咔唑。α-甲基-β-（o通过对5-甲基）-5-（邻硝基苄基）乙内酰脲进行酸水解而获得-硝基苯基）丙氨酸，该乙醛是通过用氰化钾和碳酸铵处理邻硝基苯丙酮而制备的。通过将α-溴-邻-硝基乙基苯与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，然后酸水解该缩合产物，来合成α-氨基-β-（邻-硝基苯基）丁酸。获得的4-甲基化化合物是两种非对映体外消旋体的合成混合物，其含量与nmr光谱分析显示的几乎相同。与去甲基化的母体化合物3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂替利不同，3-甲基和4-甲基类似物均未发现具有任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170711

文献信息

• New Caged Coumarin Fluorophores with Extraordinary Uncaging Cross Sections Suitable for Biological Imaging Applications
  作者：YuRui Zhao、Quan Zheng、Kenneth Dakin、Ke Xu、Manuel L. Martinez、Wen-Hong Li

  DOI：10.1021/ja036958m

  日期：2004.4.1

  efficiency of the coumarin cage and that the photonic energy absorbed by coumarin was utilized efficiently to photolyze the NPE group. Future explorations of this type of "substrate-assisted photolysis" may yield other cages of high uncaging cross sections. For cellular imaging applications, we prepared a cell permeable and caged coumarin fluorophore, NPE-HCCC2/AM (10), which can be loaded into fully intact

  光笼荧光分子是用于跟踪生物系统中具有高时空分辨率的分子动力学的重要研究工具。我们设计并合成了一类新的笼状香豆素荧光团。这些香豆素笼在紫外线光解后显示出超过 200 倍的荧光增强。值得注意的是，1-（2-硝基苯基）乙基（NPE）-笼状香豆素的非笼状横截面在 365 nm 的波长下为 6600，比之前描述的笼状荧光团高约 2 个数量级。光解反应的产物分析表明，NPE 笼状香豆素完全转化为 2-亚硝基苯乙酮和母体香豆素，表明光解的机制遵循已知的 2-硝基苄基光化学反应途径。我们还测量了 NPE 笼状香豆素 2a 和 5 在 740 nm 处的双光子解笼锁截面接近 1 Goeppert-Mayer (GM)。机械研究与双光子解笼数据一起表明，香豆素部分作为天线来提高香豆素笼的光收集效率，并且香豆素吸收的光子能量被有效地用于光解 NPE 基团。未来对这种“基材辅助光解”的探索可能会产生其他具有高非笼
• Highly Activatable and Environment-Insensitive Optical Highlighters for Selective Spatiotemporal Imaging of Target Proteins
  作者：Tomonori Kobayashi、Toru Komatsu、Mako Kamiya、Cláudia Campos、Marcos González-Gaitán、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja212125w

  日期：2012.7.11

  Optical highlighters are photoactivatable fluorescent molecules that exhibit pronounced changes in their spectral properties in response to irradiation with light of a specific wavelength and intensity. Here, we present a novel design strategy for a new class of caged BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) fluorophores, based on the use of photoremovable protecting groups (PRPGs) with

  光学荧光笔是可光活化的荧光分子，在特定波长和强度的光照射下，其光谱特性会发生显着变化。在这里，我们提出了一种新型笼状 BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）荧光团的新设计策略，基于使用光可去除保护基（PRPGs）与高还原电位，通过光诱导电子转移 (PeT) 作为光敏单元和荧光猝灭剂。2,6-二硝基苄基 (DNB) 笼式 BODIPY 被有效地光活化，在水溶液中的活化率超过 600 倍。然后，我们使用成熟的 SNAP 标签技术将此光活化荧光团与 SNAP（O(6)-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶的突变体）配体相结合，以获得用于蛋白质动力学可视化的基于小分子的光学荧光笔。作为概念证明，我们展示了活细胞中具有 SNAP 标签的表皮生长因子受体 (EGFR) 融合蛋白的时空成像。我们还展示了使用组蛋白 2A 的融合蛋白与 SNAP 标签突出显示活斑马鱼胚胎中感兴趣的细胞。
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Photocaged Ribonucleoside Phosphoramidites
  作者：Jun Lu、Selene C. Koo、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1080/15257770.2014.965256

  日期：2015.2

  The chemical synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivatives of 2 ′-O-photocaged ribonucleosides (A, C, G and U) with o-nitrobenzyl, α-methyl-o-nitrobenzyl or 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group into oligoribonucleotides are described. The efficiency of UV irradiated uncaging of these 2′-O-photocaged oligoribonucleotides was found in the order of α-methyl-o-nitrobenzyl < 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。
• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021011722A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  This disclosure relates to compounds having pesticidal utility against pests in phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such compounds and intermediates used in such processes, compositions containing such compounds, and processes of using such compounds against such pests. These compounds/molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses compounds having the following formula (Formula One and/or Formula One-A).

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。
• A caged cyanide
  作者：Markus Knipp、Johanna J. Taing、Chunmao He、Cristiano Viappiani

  DOI：10.1039/c2pp05359d

  日期：2012.4

  A photoactivatable caged cyanide, 1-(2-nitrophenyl)ethyl (NPE) cyanide, was synthesized, which upon irradiation in the near UV releases cyanide. It is demonstrated that the compound can be used to induce formation of the FeIII–CN- complex in the heme protein nitrophorin 4 from Rhodnius prolixus.

  合成了一种光激活的封闭氰化物，1-（2-硝基苯基）乙基（NPE）氰化物，其在近紫外光照射下释放氰化物。研究表明，该化合物可用于诱导来自Rhodnius prolixus的血红蛋白硝基酚素4中FeIII–CN-复合物的形成。