2-(o-nitrophenyl)propionaldehyde | 78266-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-nitrophenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)propionaldehyde；2-(2-nitrophenyl)propanal；(±)-2-(2-nitrophenyl)propanal
• CAS: 78266-67-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: HXQLIKUXKOBQLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-nitrophenyl)propionaldehyde 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  以CO为载体，负载铑为催化剂催化合成3-取代的吲哚

  摘要：

  在加氢甲酰化条件下，使用负载的铑作为催化剂，将2-硝基苯乙烯直接转化为约斯卡托尔。通过涉及通过均相催化形成2-（邻硝基苯基）丙醛，通过非均相催化还原硝基基团，然后闭环和热脱水的反应，产率为70％。

  DOI：

  10.1039/c39810000082
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙苯 在 草酰氯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(o-nitrophenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (±)-cis-4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2H-carbazol-2-ones 通过多米诺硝基还原-aza-Michael 加成到烯酮上

  摘要：

  已经研究了 α,β-不饱和酮的多米诺硝基还原-aza-Michael 加成序列，并与共轭酯的类似反应进行了比较。正如预期的那样，由于酮具有更大的固有反应性，酮的六元闭环没有像酯那样进行（<60% vs. >85%）。该问题通过在较低温度下进行较短时间的环化而最小化。该工艺已扩展到 (±)- cis -4a-alkyl-1,3,4,4a,9,9a-hexahydro-2 H的合成-carbazol-2-ones 具有良好的收率 (65%–86%)。虽然系统的刚性和较小的五元环的闭合在产品中产生了一些压力，但产量是可以接受的。顺式环连接由轴向攻击产生，以产生更稳定的椅状烯醇，其与目标杂环互变异构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4418

文献信息

• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• Asymmetric approach towards the total synthesis of (+)-actinopyllic acid
  作者：Fei Xue、Tao Xiao、Min Li、Kai-Fang Zhang、Li-Ping He、Yong Qin、Xiao-Yu Liu、Dan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.058

  日期：2017.4

  This paper describes our efforts towards the asymmetric total synthesis of (+)-actinophyllic acid. Starting from the chiral oxazolidinone 9, an azocino [4,3-b]indolyl intermediate (5) possessing the A/B/C ring system and the C16 quaternary stereogenic center of actinophyllic acid has been synthesized. Key steps include a LHMDS-promoted condensation to establish the critical C2–C16 bond and a successive

  本文介绍了我们为（+）-肌ino酸的不对称全合成所做的努力。从手性恶唑烷酮9开始，已经合成了具有A / B / C环系统和放线phyl酸的C16季立体中心的偶氮基[4，3- b ]吲哚基中间体（5）。关键步骤包括LHMDS促进的缩合以建立关键的C2-C16键，以及连续的四步转化以组装目标分子的八元C环。
• [DE] VERFAHREN ZUR HYDRIERUNG VON a,ß-UNGESÄTTIGTEN CARBONYLVERBINDUNGEN<br/>[EN] METHOD FOR HYDROGENATION OF a,ß-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION DE COMPOSES CARBONYLE $G(A),$G(B)-INSATURES
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2006034692A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Es wird ein Verfahren zur chemoselektiven Hydrierung von α,β-ngesättigten Carbonylverbindungen beansprucht, in welchem Verbindungen mit der allgemeinen Formel (I) in der R1 für H, einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, der geeignete Substituenten haben kann, wobei der Kohlenwasserstoffrest ein oder mehrere Heteroatome in der Kette aufweisen kann, eine Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, die geeignete Substituenten haben können, steht, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und für H, F, Cl, Br, J, OH, CN, NO2, NO, SO2, SO3 , Amino, Mono- und Di-(C1-C24-alkyl)-substituiertes Amino, Mono- und Di-(C5-C20-aryl)-substituiertes Amino, Imino, Phosphono, Phosphonato, Phosphinato, Phospho, Phosphino, einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, der geeignete Substituenten haben kann, wobei der Kohlenwasserstoffrest ein Heteroatom in der Kette aufweisen kann, eine Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, die geeignete Substituenten haben können, wobei jeder der Reste R2, R3 und R4 einen 5- oder 6-gliedrigen Ring oder anneliierte 5-gliedrige und/oder 6-gliedrige Ringe bilden können, die aromatisch, alicyclisch, heteroaromatisch oder heteroalicyclisch sein können und bis zu 4 Substituenten aufweisen können, mit einem Hydrid-Donor unter Bildung einer Verbindung mit der allgemeinen Formel (II) in R1, R2, R3 und R4 wie oben definiert sind, umgesetzt wird Das beanspruchte Verfahren ermöglicht die selektive Hydrierung von α,β -ungesättigten Aldehyden und Ketonen ohne die Verwendung von Metallkatalysatoren.

  本发明涉及一种α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性加氢方法，其中化合物具有通式（I），其中R1表示氢、具有1至30个碳原子的支链或直链、饱和或不饱和的碳氢化合物基，可以具有适当的取代基，其中碳氢化合物基可以在链中具有一个或多个杂原子，也可以是含有适当取代基的芳基或杂芳基；R2，R3和R4可以相同或不同，表示氢、F、Cl、Br、I、OH、CN、NO2、NO、SO2、SO3、氨基、C1-C24烷基单取代或双取代氨基、C5-C20芳基单取代或双取代氨基、亚氨基、磷酸酯、磷酸酰、磷酸酰胺、磷酸、膦、具有1至30个碳原子的支链或直链、饱和或不饱和的碳氢化合物基，可以具有适当的取代基，其中碳氢化合物基可以在链中具有一个杂原子，也可以是含有适当取代基的芳基或杂芳基，其中R2、R3和R4中的每个基可以形成一个5-或6元环或接合的5-元环和/或6-元环，可以是芳香族、脂环族、杂芳族或杂脂环族，并且可以具有多达4个取代基。该方法使用氢化剂与具有上述定义的R1、R2、R3和R4的化合物反应，生成具有通式（II）的化合物。本发明的方法可以在不使用金属催化剂的情况下选择性地加氢α，β-不饱和醛和酮。
• Primary amine catalyzed electrophilic amination of α,α-disubstituted aldehydes
  作者：Alaric Desmarchelier、Hasret Yalgin、Vincent Coeffard、Xavier Moreau、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.063

  日期：2011.8

  Organocatalytic alpha-amination of alpha,alpha-disubstituted aldehydes promoted by 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine is described. alpha-Hydrazino aldehydes bearing a quaternary stereogenic center are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acheson, R. Morrin; Aldridge, Graham N.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 1301 - 1319
  作者：Acheson, R. Morrin、Aldridge, Graham N.、Choi, Michael C. K.、Nwankwo, Joseph O.、Ruscoe, Margaret A.、Wallis, John D.

  DOI：——

  日期：——