4,6-二溴-1,3-苯二甲醚 | 24988-36-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴-1,3-苯二甲醚
• 中文别名: 4,6-二溴间苯二甲醚；1,3-二溴-4,6-二甲氧基苯
• 英文名称: 4,6-dibromo-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,4-dimethoxybenzene；1,3-dibromo-4,6-dimethoxybenzene；2,4-dibromo-1,5-dimethoxybenzene
• CAS: 24988-36-1
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: SVPXSTJZZSDWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.5 °C
• 沸点：
  303.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-1,3-苯二甲醚 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 4,6-二羟基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。第18部分：富电子的苯并和氧苯并卟啉的合成和光谱表征：空间和电子因素对卟啉类芳香性的影响

  摘要：

  尽管4，6-二羟基间苯二甲醛不能与三吡喃冷凝以产生卟啉类产物，但是相关的二甲氧基二醛与三吡喃9反应，在用氯化铁水溶液氧化后，以优异的产率得到了非芳族二甲氧基苯并卟啉20。在存在TFA的情况下，生成的质子通过质子NMR光谱显示出弱的变渗性。该观察结果归因于甲氧基单元促进电荷离域的能力。用50当量治疗20。的三溴化硼裂解了一种甲基醚，生成了相关的甲氧基氧基苯并卟啉24。这些卟啉类化合物由于在这些结构中存在18个π电子离域路径而显示出较强的反磁环电流。经TFA处理后，所得指示剂显示出明显降低的环电流，尽管与不存在甲氧基取代基时相比，它们的变径特性得以保留的程度要大得多。对于20和24，当不存在相邻的烷基取代基时，甲氧基在电荷离域上更有效，这导致增加的亲核性。用HBr在回流的乙酸中处理20a，裂解两个甲基醚，得到高度不溶的羟氧基苯并卟啉17。尽管无法评估游离碱的光谱性质，但该化合物可溶于TFA-氯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00256-3
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4,6-二溴-1,3-苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  寻找金属聚合物的变构合作性的起源

  摘要：

  生物学，化学和物理学中使用的变构合作性的基本概念指出，在多位点受体中发生的分子间宿主－客体相互作用的任何变化都可以归因于位点间的相互作用。使用镧系金属作为客体，使用可变长度和几何形状的线性多齿线性多低聚物作为主体，这项工作表明，金属负载的定量建模需要考虑源自溶剂化过程的新现象。它逐步调节多位点受体中每个分离位点的内在亲和力，而这不依赖于变构协同作用。易于处理的加性模型预测了内在亲和力对线性金属聚合物长度的负幂定律依赖性。应用于镧系元素聚合物，

  DOI：

  10.1002/chem.201600857

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• Liquid crystalline bis(N-salicylideneaniline)s: synthesis and thermal behavior of constitutional isomers
  作者：Uma S. Hiremath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.071

  日期：2013.6

  The first examples of mesogenic bis(N-salicylideneaniline)s (BSANs), wherein two lipophilic (half-disk shaped) entities are interlinked through the dihydroxydiformylbenzene core, were synthesized and characterized. In particular, three constitutional (positional) isomeric BSANs were prepared by the facile twofold condensation of 3,4,5-tris(alkoxy)anilines with 2,3-dihydroxyterephthalaldehyde, 4,6-

  合成并表征了介晶双（N-水杨基苯胺）（BSAN）的第一个实例，其中两个亲脂性（半圆盘状）实体通过二羟基二甲酰基苯核相互连接。特别地，通过3,4,5-三（烷氧基）苯胺与2,3-二羟基对苯二甲醛，4,6-二羟基间苯二甲醛和2,5-二羟基对苯二甲醛的简便双缩合制备了三种结构（位置）异构BSAN。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13建立了结构1 H NMR。质子NMR实验表明，它们仅以烯醇-亚胺（OH）形式存在。偏光光学显微镜，差示扫描量热法和粉末X射线衍射研究证明，在两组异构体中均出现了柱状的同构。
• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Photocatalytic Oxidative Bromination of Electron-Rich Arenes and Heteroarenes by Anthraquinone
  作者：Daniel Petzold、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201701276

  日期：2018.2.15

  The estimated excited oxidation potential of sodium anthraquinone‐2‐sulfonate (SAS) increases from 1.8 V to about 2.3 V vs SCE by protonation with Brønsted acids. This increased photooxidation power of protonated anthraquinone was used for the regio‐selective oxidative bromination of electron rich (hetero)arenes and drugs in good yield. The mild reaction conditions are compatible with many functional

  通过布朗斯台德酸的质子化，蒽醌-2-磺酸钠（SAS）的估计激发氧化电势相对于SCE从1.8 V增加到约2.3V。质子化蒽醌提高的光氧化能力可用于富电子（杂）芳烃和药物的区域选择性氧化溴化，收率很好。温和的反应条件与许多官能团兼容，例如双键和三键，酮，酰胺和胺，羟基，羧酸和氨基甲酸酯。机理研究表明，芳烃的光氧化反应继之以亲核性溴化物添加是可能的途径。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。