2,6-dibromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 504422-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2,6-dibromobenzaldehyde；2,6-Dibrom-3,5-dimethoxy-benzaldehyd
• CAS: 504422-60-0
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃
• 分子量: 323.969
• InChiKey: AMLPXGNKCBZLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  367.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde 生成 2,6-dibromo-3,5-dimethoxy-benzaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  �ber Derivate des 3,5-Dimethoxy-benzaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01518847
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activities of benzylic bromophenols inclusive of natural products

  摘要：

  天然产物2-(2,3-二溴-4,5-二羟基苯基)乙酸（1）和2-(2,6-二溴-3,5-二羟基苯基)乙酸（2）以及它们的衍生物25和26的合成是通过相应的四个溴化苄的取代、水解和脱甲基反应进行的。首次通过几种出色的生物分析方法评估了苄基酸衍生的溴酚的抗氧化潜力。除此之外，我们还评估了使用DPPH·、ABTS·+清除活性、铁（Fe3+）和铜（Cu2+）离子以及Fe3+-TPTZ还原能力等方法研究的抗氧化效果。苄基酸衍生的溴酚被证明是有效的DPPH·和ABTS·+清除剂。将溴酚衍生物1、2和17-28的潜在抗氧化活性与包括BHA、BHT、α-生育酚和Trolox（维生素E的水溶性类似物）在内的标准抗氧化剂进行了比较。我们预计这项创新工作将指导未来探索食品、药物和工业应用中抗氧化特性的研究。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3447

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Antibiotic Pestalone and its Surprisingly Facile Conversion into Pestalalactone and Pestalachloride A
  作者：Nikolay Slavov、Ján Cvengroš、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201003755

  日期：——

  Surprise, surprise! The total synthesis of the marine natural product pestalone (1), a highly substituted benzophenone with strong antibiotic acitivity, has provided insight into the surprising tendency of this and related molecules to undergo intramolecular Cannizzaro–Tishchenko‐type reactions. Pestalone can be readily converted into pestalachloride A, a strongly antifungal metabolite isolated from

  惊喜，惊喜！海洋天然害虫单独（1）（具有强抗生素活性的高度取代的二苯甲酮）的总合成提供了对该分子及相关分子进行分子内Cannizzaro–Tishchenko型反应的惊人趋势的深入了解。通过用pH为8的氨进行简单处理，即可轻松将Pestalone转化为瘟疫杀菌素A，这是一种从内生真菌中分离出来的强抗真菌代谢产物。
• Total Synthesis of the Biologically Active, Naturally Occurring 3,4-Dibromo-5-[2-bromo-3,4-dihydroxy-6-(methoxymethyl)benzyl]benzene-1,2-diol and Regioselective O-Demethylation of Aryl Methyl Ethers
  作者：Yusuf Akbaba、Halis Türker Balaydın、Süleyman Göksu、Ertan Şahin、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/hlca.200900300

  日期：——

  4‐Dibromo‐5‐[2‐bromo‐3,4‐dihydroxy‐6‐(methoxymethyl)benzyl]benzene‐1,2‐diol (2), a natural product, has been synthesized for the first time starting from (3‐bromo‐4,5‐dimethoxyphenyl)methanol (5) in five steps and with an overall yield of 34%. The reaction of some methoxymethyl‐substituted aryl methyl ethers with BBr3, followed by the addition of MeOH, afforded the corresponding methoxymethyl‐substituted arylphenols

  天然产物3,4-二溴-5- [2-溴-3,4-二羟基-6-（甲氧基甲基）苄基]苯1,2-二醇（2）首次从（3-溴-4,5-二甲氧基苯基）甲醇（5）分五个步骤，总产率为34％。一些甲氧基甲基取代的芳基甲基醚与BBr 3的反应，然后添加MeOH，可以高收率得到相应的甲氧基甲基取代的芳基酚。
• Expedient Synthesis of Thermally Stable Acyclic Amino(haloaryl)carbenes: Experimental and Theoretical Evidence of “Push–Pull” Stabilized Carbenes
  作者：Damien Magis、Jorge Juan Cabrera-Trujillo、Joan Vignolle、Jean-Marc Sotiropoulos、Daniel Taton、Karinne Miqueu、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jacs.4c04872

  日期：2024.6.19

  A library of novel structurally related singlet carbenes, namely, acyclic amino(haloaryl)carbenes, was designed by a high-yielding two-step procedure, and their chemical stability explored both experimentally and theoretically. Thanks to a careful selection of both the amino and the aryl substitution pattern, these carbenes exhibit a wide range of stability and reactivity, spanning from rapid self-dimerization

  通过高产两步程序设计了一个新型结构相关的单线态卡宾库，即无环氨基（卤代芳基）卡宾，并从实验和理论上探索了它们的化学稳定性。由于仔细选择了氨基和芳基取代模式，这些卡宾表现出广泛的稳定性和反应性，从具有邻位-F取代基的卡宾的快速自二聚到作为裸卡宾的非常高的化学稳定性，高达对于带有邻位-Br 取代基的化合物，60 °C 几个小时。它们的结构是通过核磁共振和 X 射线衍射研究确定的，并在基准反应中评估了它们的反应性，突出了这类新型单线态卡宾的两亲性特征。与之前报道的包含o -CF 3和t -Bu 基团的芳基取代基（被认为是“旁观者”）相比，其中一些卡宾的高化学稳定性与 π 对卡宾中心 σ 轨道的稳定有关。 -通过离域接受卤代芳基取代基。正如计算所证明的那样，邻位卤素原子也提供了卡宾中心的动力学保护。这种推拉稳定效应使无环氨基（卤代芳基）卡宾成为迄今为止报道的两亲性最稳定的卡宾之一，有望在各种应用中发挥作用。
• Pyridinium hydrobromide perbromide induces ipsobromodeformylation in o-hydroxy and o-methoxy substituted aromatic aldehydes
  作者：Rubén Córdoba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02387-0

  日期：2002.12

  The reaction of o-hydroxy and o-methoxy substituted aromatic aldehydes with PHPB in pyridine gives aromatic bromination products including those arising from ipsobromodeformylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Diels-Alder reaction of an isobenzofuran: a convergent synthesis of resistomycin
  作者：B. A. Keay、R. Rodrigo

  DOI：10.1021/ja00381a059

  日期：1982.8

表征谱图