2,4,6-三溴间苯二酚 | 2437-49-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三溴间苯二酚
• 中文别名: 1,3,5-三溴-2,4-二羟基苯；2,4,6-三溴邻苯二酚
• 英文名称: 2,4,6-tribromoresorcinol
• 英文别名: 1,3,5-tribromo-2,6-dihydroxybenzene；2, 4, 6-tribromobenzene-1, 3-diol；2,4,6-tribromo-1,3-benzenediol；2,4,6-tribromobenzene-1,3-diol；2,4,6-tribromo-resorcinol；1,3,5-tribromo-2,4-dihydroxybenzene
• CAS: 2437-49-2
• 化学式: C₆H₃Br₃O₂
• 分子量: 346.801
• InChiKey: YADZSMVDNYXOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C (lit.)
• 沸点：
  254.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.571±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强碱性物质和水直接接触以防氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  VH3500000
• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并存放在干燥、阴凉的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4,6-三溴间苯二酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H3Br3O2
分子式
: 346.8 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,4,6-Tribromoresorcinol
-
CAS 号 2437-49-2
EC-编号 219-442-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 114 - 116 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 395 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VH3500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

将5.5克间苯二酚溶解于25毫升冰乙酸中，然后在冷却状态下用滴液漏斗逐滴滴加24克溴。混合物放置12小时后，再用水稀释，并通过吸滤法分离析出的沉淀物。最后用水重结晶、过滤、干燥，得到熔点为111℃的2,4,6-三溴间苯二酚针状晶体16.5克（收率95.3%）。

合成制备方法

将5.5克间苯二酚溶解于25毫升冰乙酸中，然后在冷却状态下用滴液漏斗逐滴滴加24克溴。混合物放置12小时后，再用水稀释，并通过吸滤法分离析出的沉淀物。最后用水重结晶、过滤、干燥，得到熔点为111℃的2,4,6-三溴间苯二酚针状晶体16.5克（收率95.3%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴间苯二酚 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2,4-二溴-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Kiehlmann, E.; Lauener, R. W., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 335 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 2,4,6-三溴间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  合成粘土在去除 90Sr 方面表现出色

  摘要：

  对来自汉福德场地的实际地下水进行的测试以及对 2Na {sup +}{产量}Sr{sup 2+} 交换平衡的基础研究表明，合成粘土对 {sup 90}Sr 具有极高的选择性，具有很高的吸收能力。与现有 Sr 选择性离子交换剂的比较研究清楚地表明，本合成粘土表现出从汉福德三个不同位置收集的实际地下水中去除 {sup 90}Sr 的最佳性能。这种新型 Sr 离子筛有望用于在意外释放和 {sup 90}Sr 污染后净化环境。(c) 2000 材料研究学会。

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0182

文献信息

• A Facile Route to Aryl-Substituted 1,10-Phenanthrolines by Means of Suzuki Coupling Reactions between Substituted Areneboronic Acids and Halogeno-1,10-phenanthrolines
  作者：Ulrich Lüning、Michael Abbass、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  10-phenanthrolines (17 and 18) have been synthesized. The key step is a Suzuki coupling reaction between the substituted areneboronic acids 6, 11, and 15 and the mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines 16. The syntheses of bis-ortho-substituted boronic acids 6, 11, and 15 from substituted arenes 5 or substituted bromoarenes 10 and 14 by lithiation and subsequent treatment with trimethyl borate is described

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。
• Towards Allosteric Receptors – Synthesis of Resorcinarene-Functionalized 2,2′-Bipyridines and Their Metal Complexes
  作者：Holger Staats、Friederike Eggers、Oliver Haß、Frank Fahrenkrug、Jens Matthey、Ulrich Lüning、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.200900642

  日期：2009.10

  Based on a first example of an allosteric hemicarcerand (1) we prepared four new 2,2′-bipyridines that carry resorcinarene moieties in a highly convergent manner. Upon coordination to suitable transition metal ions or their complexes these compounds undergo conformational changes in a way that they switch between “open” and “closed” forms (2, 3, and 4) or vice versa (5), thus, bringing together or

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Urolithin as a Converging Scaffold Linking Ellagic acid and Coumarin Analogues: Design of Potent Protein Kinase CK2 Inhibitors
  作者：Giorgio Cozza、Alessandra Gianoncelli、Paolo Bonvini、Elisa Zorzi、Riccardo Pasquale、Angelo Rosolen、Lorenzo A. Pinna、Flavio Meggio、Giuseppe Zagotto、Stefano Moro

  DOI：10.1002/cmdc.201100338

  日期：2011.12.9

  Ki=60 nM). Comparing the crystallographic binding modes of both ellagic acid and DBC, an X‐ray structure‐driven merging approach was taken to design novel CK2 inhibitors with improved target affinity. A urolithin moiety is proposed as a possible bridging scaffold between the two known CK2 inhibitors, ellagic acid and DBC. Optimization of urolithin A as the bridging moiety led to the identification of 4‐bromo‐3

  酪蛋白激酶2（CK2）是一种普遍存在的，必不可少的，高度多效的蛋白激酶。其异常高的本构活性被怀疑是其在瘤形成和其他相关疾病中的致病潜能的基础。以前，使用不同的计算机筛选方法，我们小组确定了两种有效的选择性CK2抑制剂：鞣花酸，天然存在的鞣酸衍生物（K i = 20 n M）和3,8-dibromo‐7‐hydroxy‐4 -甲基铬n-2-one（DBC，K i = 60 n M）。比较鞣花酸和DBC的晶体学结合模式，采用X射线结构驱动的合并方法设计了具有改善的靶标亲和力的新型CK2抑制剂。尿石素部分被提议作为两种已知的CK2抑制剂鞣花酸和DBC之间的可能搭桥支架。优化尿石素A作为桥联部分导致鉴定出4-溴-3,8-二羟基苯并[c] chromen-6-one作为新型，有效和选择性的CK2抑制剂，其K i值为7 n M对抗蛋白激酶，与两个亲本片段相比，对靶标的亲和力显着提高。
• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。

表征谱图