4,6-二溴-1,3-苯二醇 | 61524-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二溴-1,3-苯二醇
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-hydroxyphenol
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,4-dihydroxybenzene；4,6-dibromo-1,3-benzenediol；4,6-dibromobenzene-1,3-diol；4,6-dibromo-resorcinol；4,6-Dibromoresorcinol；4,6-Dibrom-resorcin
• CAS: 61524-51-4
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂
• 分子量: 267.905
• InChiKey: GYBSXVSGJLAHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-1,3-苯二醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,4,5-tetrakis(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylethynylbenzenes

  摘要：

  一种方法：将二羟基苯与溴反应，形成溴二羟基苯；将溴二羟基苯与三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐反应，形成溴三氟甲磺酸苯；然后将溴三氟甲磺酸苯与苯乙炔反应，形成苯乙炔基苯。

  公开号：

  US09981887B1
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4,6-二溴-1,3-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。四、使用四烷基三溴化铵选择性溴化苯酚

  摘要：

  苯酚与计算量的苄基三甲基三溴化铵或四丁基三溴化铵在温和条件下反应 0.5-1 小时，选择性地以良好的产率得到目标单、二或三溴酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4187

文献信息

• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• Vanadium-catalyzed oxidative bromination promoted by Brønsted acid or Lewis acid
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.042

  日期：2010.8

  The oxidative bromination of arenes was induced by a vanadium catalyst in the presence of a bromide salt and a Brønsted acid or a Lewis acid under molecular oxygen, which provides an eco-friendly bromination method as compared with a conventional bromination one with bromine. This catalytic reaction could be applied to the bromination of alkenes and alkynes to give the corresponding vic-bromides. Use

  芳烃的氧化溴化反应是在分子氧下，在溴化物盐和布朗斯台德酸或路易斯酸存在下，由钒催化剂诱导的，与传统的溴化溴化方法相比，该方法提供了一种环保的溴化方法。这种催化反应可以适用于烯烃和炔烃的溴化，得到相应的VIC -溴化物。已证明使用卤化铝代替布朗斯台德酸作为路易斯酸可为氧化溴化提供更实用的方法。从酮中获得α-溴化产物。发现AlBr 3既是溴化物源又是路易斯酸，可以顺利地诱导溴化。511 H NMR实验表明，这种催化溴化反应可能取决于分子氧下钒催化剂的氧化还原循环。
• Oxidative bromination reaction using vanadium catalyst and aluminum halide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.016

  日期：2010.1

  The vanadium-catalyzed oxidative bromination reaction of arenes, alkenes, and alkynes was performed in the presence of AlBr3 to provide an alternative method for conventional bromination using hazardous bromine. The catalytic cycle is formed under molecular oxygen, which is more advantageous to vanadium bromoperoxidase (VBrPO) requiring hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  芳烃，烯烃和炔烃的钒催化氧化溴化反应是在AlBr 3存在下进行的，为使用危险溴的常规溴化提供了另一种方法。催化循环在分子氧下形成，这对于需要过氧化氢作为末端氧化剂的钒溴过氧化物酶（VBrPO）更为有利。
• 一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN110143852A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开一种在水相中光催化合成多溴代苯酚化合物的方法，其步骤如下:在反应容器中加入催化量的自由基引发剂、苯酚衍生物以及低毒、价廉的溴盐和水，室温条件下，5 W功率下置于光催化反应仪中反应，一定时间后，用乙酸乙酯萃取后重结晶获得多溴代苯酚化合物；上述自由基引发剂为曙红、偶氮二异丁醇、过硫酸钠、过硫酸铵或过硫酸钾。该方法自由基引发剂和溴盐均价廉易得，是一种理想的多溴代苯酚化合物的合成方法。本方法使用低毒的溴盐代替液溴进行溴化反应，以价廉易得的自由基引发剂代替不稳定且易爆的过氧化氢，使用新兴的光催化的方法，仅仅使用5 W的功率灯反应便可高产率的得到多溴代苯酚化合物，反应选择性较高，副产物少，后处理简单。
• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，