2,4-二溴-5-甲氧基苯酚 | 66693-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二溴-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-methoxyphenol
• 英文别名: 4,6-dibromo-3-methoxyphenol
• CAS: 66693-87-6
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: CSWGVJKAOCKWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  295.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-5-甲氧基苯酚 生成 4,6-二溴-1,3-苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Bromination of Resorcinol Monomethyl Ether and Debromination of Tribromoresorcinol Monomethyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a514
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,4-二溴-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。四、使用四烷基三溴化铵选择性溴化苯酚

  摘要：

  苯酚与计算量的苄基三甲基三溴化铵或四丁基三溴化铵在温和条件下反应 0.5-1 小时，选择性地以良好的产率得到目标单、二或三溴酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4187

文献信息

• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Derivatives of m-Guaiacol, Their Preparation and Their Uses
  申请人：Universite de Caen Normandie

  公开号：US20210337789A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention concerns derivatives of m-guaiacol, their preparation and their uses as biocides, in particular as antibacterials or disinfectants.

  这项发明涉及对m-石碱酚衍生物的制备及其用途，特别是作为抗菌剂或消毒剂。
• Synthesis of 2-arylbenzofuran-3-carbaldehydes <i>via</i> an organocatalytic [3+2] annulation/oxidative aromatization reaction
  作者：Huiwen Zhang、Chunmei Ma、Ziwei Zheng、Rengwei Sun、Xinhong Yu、Jianhong Zhao

  DOI：10.1039/c8cc02474j

  日期：——

  A novel organocatalytic [3+2] annulation/oxidative aromatization reaction of enals with 2-halophenols or β-naphthols is reported. This process enables chemo- and regioselective access to 2-arylbenzofuran-3-carbaldehydes without the use of transition metals or strong oxidants. Preliminary mechanistic studies reveal that an unprecedented, organocatalytic, direct α-arylation pathway is involved.

  报道了烯类与2-卤代苯酚或β-萘酚的新型有机催化[3 + 2]环化/氧化芳构化反应。该方法能够在不使用过渡金属或强氧化剂的情况下对2-芳基苯并呋喃-3-甲醛进行化学和区域选择性反应。初步的机理研究表明，涉及到前所未有的有机催化直接α-芳基化途径。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IV. Selective Bromination of Phenols by Use of Tetraalkylammonium Tribromides
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Tsuyoshi Okamoto、Hiroko Nakamura、Masahiro Fujikawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4187

  日期：1987.11

  Reaction of phenols with calculated amounts of benzyltrimethylammonium tribromide or tetrabutylammonium tribromide in dichloromethane–methanol for 0.5–1 h under mild conditions gave, selectively, the objective mono-, di-, or tribromophenols in good yields.

  苯酚与计算量的苄基三甲基三溴化铵或四丁基三溴化铵在温和条件下反应 0.5-1 小时，选择性地以良好的产率得到目标单、二或三溴酚。