2,4-二甲氧基溴苯 | 17715-69-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基溴苯
• 中文别名: 1-溴-2,4-二甲氧基苯；4-溴间苯二甲醚；4-溴-1,3-苯二甲醚；1-溴代-2，4-二甲氧基苯；对溴间苯二甲醚；1,3-二甲氧基-4-溴苯
• 英文名称: 1-Bromo-2,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: o-bromo-m-methoxyanisole
• CAS: 17715-69-4
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• mdl: MFCD00009844
• 分子量: 217.062
• InChiKey: NIUZVSQOXJIHBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C(lit.)
• 沸点：
  153-155 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.507 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在常温、密闭、避光、通风且干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Bromo-2,4-dimethoxybenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H9BrO2
分子式
: 217.06 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Bromo-2,4-dimethoxybenzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 17715-69-4
EC-编号 241-717-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 25 - 26 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
153 - 155 °C 在 24 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.507 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 2,4-二甲氧基溴苯可作为医药合成中间体。文献报道，它可以通过两种途径获得：一是通过2,4-二甲氧基苯的溴代反应得到；二是通过2,4-二甲氧基苯的甲基化反应得到。

制备方法 将2,4-二甲氧基苯和四氢呋喃（THF）加入圆底烧瓶中，室温下加入二溴海因（DBDMH），搅拌6小时。通过薄层色谱法（TLC）监测反应进程，待反应完成后，真空蒸除溶剂，向烧瓶中加入水，用乙酸乙酯萃取混合物，并用无水硫酸钠干燥。最终蒸干得到无色透明晶体2,4-二甲氧基溴苯，收率为96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基溴苯 在 偶氮二异丁腈 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以9%的产率得到间苯二甲醚
  参考文献：
  名称：

  次膦酸与碱在水性介质中的结合发生自由基反应

  摘要：

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.225
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 Sodium orthovanadate 、 vanadium dependent haloperoxidase from Acaryochloris marina MBIC 11017 、 2,6-蒽二酚 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,4-二甲氧基溴苯
  参考文献：
  名称：

  用于光生物催化卤代反应的原子经济电子给体

  摘要：

  体外辅因子的供应和再生一直是生物催化过程的主要障碍，特别是在大规模生产中。过氧化物酶通常会因其氧化辅助因子而失活。将光催化和生物催化相结合可为该问题提供创新的解决方案，但由于需要牺牲电子供体，因此缺乏原子经济性。在此，我们表明，与光催化结合使用时，具有氧化还原活性的缓冲液甚至是单独的水都可以用作有效的生物相容性电子源。机理研究揭示了对该方法的可能性和局限性的初步见解，并允许根据生物催化转化的具体需要调整反应条件。这种光生物催化反应装置的适用性的概念证明是通过酶促卤化作用给出的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800886

文献信息

• Nickel-Catalyzed Diaryl Ketone Synthesis by N–C Cleavage: Direct Negishi Cross-Coupling of Primary Amides by Site-Selective <i>N</i>,<i>N</i>-Di-Boc Activation
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02952

  日期：2016.11.18

  the first amide cross-coupling by direct metal insertion of simple and readily available primary amides. The overall strategy by N,N-di-Boc activation/metal insertion is suitable for a broad range of coupling protocols via acylmetals. Mechanistic experiments suggest high reactivity of N,N-di-Boc activated 1° amides in direct amide C–N cross-couplings.

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。
• Cu(OTf)2 catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of highly substituted pyrrolo[1,2-a]indoles: rapid construction of the yuremamine core
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda、Saikat Das

  DOI：10.1039/c3cc40617b

  日期：——

  Lewis acid catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles generating three contiguous stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner has been developed and further applied for the construction of the fully functionalized tricyclic core of yuremamine.

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。
• One-Pot, Metal-Free Conversion of Anilines to Aryl Bromides and Iodides
  作者：Derek A. Leas、Yuxiang Dong、Jonathan L. Vennerstrom、Douglas E. Stack

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00771

  日期：2017.5.19

  A metal-free synthesis of aryl bromides and iodides from anilines via halogen abstraction from bromotrichloromethane and diiodomethane is described. This one-pot reaction affords aryl halides from the corresponding anilines in moderate to excellent yields without isolation of diazonium salts. The transformation has short reaction times, a simple workup, and insensitivity to moisture and air and avoids

  描述了通过从溴代三氯甲烷和二碘代甲烷中提取卤素从苯胺无金属合成芳基溴化物和碘化物。该一锅法反应以中等至优异的收率从相应的苯胺提供了卤代芳基卤化物，而没有分离出重氮盐。该转化反应时间短，后处理简单，对湿气和空气不敏感，并且避免了过多的卤化。DFT计算支持S RN 1机制。此方法代表了经典Sandmeyer反应的一种方便替代方法。
• The application of NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) in palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides
  作者：Jizhen Li、Wenbin Xu、Junshuai Ding、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.033

  日期：2016.3

  Using NCTS (N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide) as an electrophilic cyanation reagent, palladium-catalyzed cyanation of arenediazonium tetrafluoroborates and aryl halides was achieved under mild conditions. The method allowed the effective synthesis of various aryl nitriles in suitable yields via a coupling reaction.

  使用NCTS（N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺）作为亲电子氰化试剂，在温和条件下实现了钯催化的四氟硼酸芳族重氮鎓和芳基卤化物的氰化反应。该方法允许通过偶联反应以合适的收率有效地合成各种芳基腈。
• Synthesis of aryl azides and vinyl azides via proline-promoted CuI-catalyzed coupling reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400878b/
  作者：Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1039/b400878b

  日期：——

  The coupling reaction of aryl halides or vinyl iodide with sodium azide under catalysis of CuI/L-proline works at relatively low temperature to provide aryl azides or vinyl azides in good to excellent yields.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，芳基卤化物或乙烯基碘化物与叠氮化钠的偶联反应在相对较低的温度下进行，从而以良好或优异的产率提供芳基叠氮化物或乙烯基叠氮化物。

表征谱图