1-碘-2-甲基辛-1-烯 | 79265-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-2-甲基辛-1-烯
• 英文名称: 1-iodo-2-methyloct-1-ene
• CAS: 79265-42-2
• 化学式: C₉H₁₇I
• 分子量: 252.138
• InChiKey: UYDKLOQZRJQQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-iodopentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 、 1-碘-2-甲基辛-1-烯 在 zinc(II) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-methyl-tridec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides

  摘要：

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。

  DOI：

  10.1039/b802310g
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以78%的产率得到1-碘-2-甲基辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides

  摘要：

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。

  DOI：

  10.1039/b802310g

文献信息

• A Shift in Retrosynthetic Paradigm
  作者：Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200800580

  日期：2008.8.28

  The current state-of-the-art synthesis for the formation of enantiomerically enriched all-carbon quaternary stereocenters in acyclic system relies on the formation of a single carbon-carbon bond per chemical step by asymmetric catalysis. These extraordinary sophisticated methods were logically classified among the most powerful and innovative ones. In this concept article, we are proposing a new retrosynthetic

  在无环系统中形成对映异构体富集的全碳四元立体中心的最新技术依赖于通过不对称催化在每个化学步骤中形成单个碳-碳键。这些非凡的复杂方法在逻辑上被归类为最强大和创新的方法。在这篇概念文章中，我们提出了一种新的逆向合成范式，以解决这些挑战性问题的不同方式。这些新的合成途径可在一锅反应中在非环状系统中以非对映体和对映体形式纯净地形成三个新的碳-碳键，包括通过使用经典试剂和实验条件并通过常规方法形成全碳四元立体中心。起始材料。