| 374902-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 374902-53-1
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: YXYSVSXYUYWMPO-DVDDLTIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3β-O-(2,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)-21-oxolup-18-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  2-Deoxyglycoside Conjugates of Lupane Triterpenoids with High Cytotoxic Activity—Synthesis, Activity, and Pharmacokinetic Profile

  摘要：

  为了改善高细胞毒性母体的溶解度，我们合成了41种五环三萜糖苷复合物。在25种癌细胞系和2种非癌成纤维细胞中评估了它们的体外细胞毒性活性。15种化合物对T淋巴细胞白血病细胞系CCRF-CEM具有高细胞毒性，其中6种化合物对多种不同组织来源的细胞系具有活性，且对成纤维细胞无毒。化合物11a在CCRF-CEM细胞中的IC50为0.64μM，在K-562细胞中的IC50为0.60μM，在PC-3细胞中的IC50为0.37μM；化合物12a在CCRF-CEM细胞中的IC50为0.64μM，在SW620细胞中的IC50为0.71μM；化合物17b在HCT116细胞中的IC50为0.86μM，在PC-3细胞中的IC50为0.92μM。化合物11b和12b的活性略低于前面提到的衍生物，但溶解度明显更好，因此被选用于小鼠体内药代动力学评估。两种化合物在血浆中的最大浓度都很快达到——给药后1小时血浆中的浓度最高（分别为22

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00565

文献信息

• Preparation of Conjugates of Cytotoxic Lupane Triterpenes with Biotin
  作者：Miroslav Soural、Jiri Hodon、Niall J. Dickinson、Veronika Sidova、Sona Gurska、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Jan Sarek、Milan Urban

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00567

  日期：2015.12.16

  similarly cytotoxic to their nonbiotinylated parents, which suggests that the target identification should not be influenced by linker or biotin. The developed solid-phase synthetic approach is the first attempt to use solid-phase synthesis to connect active triterpenes to biotin and is applicable as a general procedure for routine conjugation of triterpenes with other molecules of choice.

  为了更好地了解抗肿瘤三萜的作用机理，我们正在开发鉴定其分子靶标的方法。一种有前途的方法是基于定量蛋白质组学与SILAC的组合，并使用通过生物素-链霉亲和素相互作用固定在磁珠上的活性化合物。我们开发了一种简单快速的固相合成技术，可通过连接子将萜烯连接至生物素。从三个不同的缀合位点对桦木酸进行生物素化处理，以用作标准验证工具，因为该三萜的许多分子靶标已为人所知。然后，一组其他四个细胞毒性三萜被生物素化。生物素化的萜烯对其非生物素化的父母具有类似的细胞毒性，这表明目标物的鉴定不应受到接头或生物素的影响。
• A Synthetic Approach for the Rapid Preparation of BODIPY Conjugates and their use in Imaging of Cellular Drug Uptake and Distribution
  作者：Sona Krajcovicova、Jarmila Stankova、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Miroslav Soural、Milan Urban

  DOI：10.1002/chem.201706093

  日期：2018.4.3

  A solid‐phase synthetic (SPS) method was developed for the preparation of BODIPY‐labeled bioactive compounds that allows for fast and simple synthesis of conjugates for use in fluorescent microscopy. The approach was used to visualize cellular uptake and distribution of cytotoxic triterpenes in cancer cells.

  开发了一种固相合成（SPS）方法来制备BODIPY标记的生物活性化合物，该方法可快速简便地合成用于荧光显微镜的结合物。该方法用于可视化癌细胞中细胞摄取和细胞毒性三萜的分布。
• Triterpenoid 2-deoxy Glycosides, Method of Preparation Thereof and Use Thereof as Medicaments
  申请人：Sarek Jan

  公开号：US20110218167A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The invention describes novel triterpenoid 2-deoxy glycosides of general formula I, wherein at least one of the substituents X 1 and R 2 contains a 2-deoxy glycosidic group, method of preparation thereof, their cytotoxic activity and a pharmaceutical formulation containing these compounds.

  该发明描述了一种新型三萜类2-去氧糖苷，通式为I，其中至少一个取代基X1和R2包含2-去氧糖苷基团，其制备方法，其细胞毒性活性以及含有这些化合物的制药配方。
• [EN] TRIPERPENOID 2 - DEOXY GLYCOSIDES AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] 2-DÉSOXY GLYCOSIDES TRITERPÉNOÏDES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2010054606A3

  公开（公告）日：2012-02-16