2-((5-iodopentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 55305-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((5-iodopentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(5-Iodo-pentyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(5-iodopentoxy)oxane
• CAS: 55305-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: ZDXUSVVNVXTSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-iodopentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(1',1''-bicyclopropyliden-2'-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Loehr, Sandra; Jacobi, Carsten; Johann, Andre, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 17, p. 2979 - 2990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((5-iodopentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Iodotrimethylsilane-induced Cyclization of 6-Alkynal Acetals

  摘要：

  将7-苯基-6-庚炔醛二甲缩醛与碘三甲基硅烷反应，通过碳-碳三键对由碘三甲基硅烷作用生成的氧鎓离子的分子内亲核进攻，得到了2-（1-碘苄叉）环己基甲醚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10792

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  A New Method for Stereoselective Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja002496q

  日期：2000.11.22

  with a dimethylphenylsilyl group, and (E)-vinylsilanes show much lower reactivity than the corresponding (Z)-isomers. The cyclization proceeds by stereospecific syn addition of the hydroxy group. Vinylsilanes 17, 19, and 21, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols bearing a substituent on the methylene tether, smoothly undergo the acid-catalyzed cyclization to give trans-2,5-, cis-2,4-, and trans-2,3-disubstituted

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。
• [EN] SULFUR-CONTAINING PHOSPHOLIPID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PHOSPHOLIPIDIQUES CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：IC VEC LTD

  公开号：WO2004000854A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention provides a lipid compound comprising at least one non-polar moiety and a polar moiety, wherein each or at least one non-polar moiety is of the formula X-Y-Z-, wherein X is a hydrocarbyl chain, Y is selected from at least one of S, Se, SO2, SO, and O, and Z is an optional hydrocarbyl group, wherein the polar moiety is of the formula -[C(O)]mPHG, wherein PHG is a polar head group, and wherein m is the number of non-polar moieties.

  本发明提供了一种脂质化合物，包括至少一个非极性基团和一个极性基团，其中每个或至少一个非极性基团为X-Y-Z-式，其中X为烃基链，Y选自S、Se、SO2、SO和O中的至少一个，Z为可选的烃基团，其中极性基团为-[C(O)]mPHG，其中PHG为极性头基团，m为非极性基团的数量。
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• A stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-methylene lactones via vinyl epoxides
  作者：Marion Davoust、Frédéric Cantagrel、Patrick Metzner、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/b802310g

  日期：——

  A catalytic diastereoselective sulfonium ylide epoxidation of aldehydes furnished original vinyl epoxides, having an MBH backbone. These highly functionalised building blocks were used for a formal synthesis of the antibiotic conocandin, and opened up a stereodivergent route towards β-hydroxy-α-methylene lactones, core units of naturally occurring compounds. Under acidic conditions, the oxiranes were mainly transformed, with moderate to good yields, into transβ-hydroxy-α-methylene lactones. On the other hand, a user-friendly palladium-catalysed CO2insertion and cyclisation sequence gave the cisβ-hydroxy-α-methylene lactone counterparts along with an interesting cis–trans equilibration of the π-allyl intermediates.

  一种催化性的非对映选择性硫镛叶立德环氧化反应，将醛转化为具有MBH骨架的原始乙烯基环氧化物。这些高度功能化的构建块被用于抗生素康索坎丁的正式合成，并开辟了一条向天然化合物核心单元——β-羟基-α-亚甲基内酯的立体发散性途径。在酸性条件下，环氧化物主要发生转化，产率从中等到良好，形成反式β-羟基-α-亚甲基内酯。另一方面，一种用户友好的钯催化CO2插入和环化序列，得到了顺式β-羟基-α-亚甲基内酯及其有趣的π-烯丙基中间体的顺-反平衡。
• Synthesis of a Dimethylfuran-Containing Macrolide Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt、Karl Vermillion

  DOI：10.1080/00397910802527748

  日期：2009.3.25

  macrolide pheromone (1) of Galerucella beetles was shortened from 13 steps in the original synthesis to 10 steps, and the overall yield was increased greater than six-fold. A concise Reformatsky-based sequence of reactions was utilized to construct the key precursor, 2,3-dimethyl-2-butenolide. Reduction of the butenolide with diisobutylaluminum hydride afforded 3,4-dimethylfuran. A one-pot sequence of lithiation

  摘要 Galerucella甲虫含呋喃大环内酯信息素(1)的合成途径由原来的13步缩短为10步，总收率提高6倍以上。利用基于 Reformatsky 的简洁反应序列构建关键前体 2,3-二甲基-2-丁烯内酯。用氢化二异丁基铝还原丁烯内酯得到 3,4-二甲基呋喃。锂化、含四氢吡喃 (THP) 碘化物烷基化、第二次锂化和最后甲酰化的一锅序列，得到所需的四取代呋喃中间体 3,4-二甲基-5-[5-(四氢呋喃-2 -酰氧基)戊基]-2-糠醛。继续构建三碳酰基侧链，醛通过与膦酰基乙酸三乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 缩合反应转化为不饱和酯。在酯侧链中的双键还原和保护基团去除后，使用 Mitsunobu 方法闭合内酯环，该方法更温和、更简单，并且可以用比以前（Yamaguchi）方法更少的溶剂来完成。