4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,甲基酯,(4E,8E)- | 10154-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,甲基酯,(4E,8E)-
• 英文名称: Methyl 4-trans-8-trans-farnesylacetat
• 英文别名: 4,8,12-Tetradecatrienoic acid,5,9,13-trimethyl-,methyl ester,(4E,8E)-；methyl (4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
• CAS: 10154-05-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: RWFOWORQUNKNLT-IUBLYSDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,甲基酯,(4E,8E)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsesterterpene rac- and ent-rhopaloic acid A

  摘要：

  对消旋和反消旋的立体选择合成了蕈酸A 1，方法包括对(2E,6E)-法尼醇2的连续同源化以及环化形成四氢吡喃环，最后引入α-亚甲基基团；不对称合成通过使用(S)-4-苄氧杂环丁酮作为手性辅助体实现；合成的蕈酸A，其预测的绝对构型为(2S,5R)，其特定旋光度与天然产物相反，因此天然蕈酸A的构型应当被确定为(2R,5S)。

  DOI：

  10.1039/a704563h
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,甲基酯,(4E,8E)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsesterterpene rac- and ent-rhopaloic acid A

  摘要：

  对消旋和反消旋的立体选择合成了蕈酸A 1，方法包括对(2E,6E)-法尼醇2的连续同源化以及环化形成四氢吡喃环，最后引入α-亚甲基基团；不对称合成通过使用(S)-4-苄氧杂环丁酮作为手性辅助体实现；合成的蕈酸A，其预测的绝对构型为(2S,5R)，其特定旋光度与天然产物相反，因此天然蕈酸A的构型应当被确定为(2R,5S)。

  DOI：

  10.1039/a704563h

文献信息

• ADHESION PREVENTING AGENT
  申请人：FARNEX INCORPORATED

  公开号：US20160067208A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to an adhesion preventing agent comprising an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, AA: AA denotes a single bond or double bond, and R denotes a hydrophilic group having two or more hydroxyl groups.

  本发明涉及一种防粘剂，包括具有以下通式（I）的两亲化合物： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示1或2的整数，AA:AA表示单键或双键，而R表示具有两个或更多羟基的亲水基团。
• Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure
  作者：Munetaka Tokumasu、Hiroshi Ando、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a808526i

  日期：——

  rac-Hippospongic acid A of the reported structure 1 and the revised structure 2 were synthesized. The synthetic strategy of these compounds consists of homologation of (2E,6E,10E)-geranylgeraniol and (2E,6E)-farnesol, respectively, Wadsworth–Emmons reaction, and cyclization to form the tetrahydropyran ring bearing an α-methylene group on the carboxylic moiety. Spectral comparisons of the synthetic compounds 1, 2 and the natural product suggested that hippospongic acid A bears the structure of 2.

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。
• Stereoselective syntheses of (+)-rhopaloic acid A and (−)-ent- and (±)-rac-rhopaloic acid A
  作者：Ryukichi Takagi、Asami Sasaoka、Hiroko Nishitani、Satoshi Kojima、Yoshikazu Hiraga、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a707204j

  日期：——

  Rhopaloic acid A (+)-1 and the related compounds (–)-ent-1 and (±)-rac-1 have been stereoselectively synthesized. The synthetic strategy consists of successive homologation of (2E,6E)-farnesol 7 and cyclization to form a tetrahydropyran ring, together with final introduction of an α-methylene group on the carboxylic moiety. The cyclization is carried out by intramolecular hetero-Michael addition leading to 2,5-disubstituted tetrahydropyrans. The stereochemistry can be rationalized by invoking a model of a chair-like transition state. The asymmetric synthesis is achieved by way of the Evans’ asymmetric alkylation procedure using (S)- or (R)-4-benzyloxazolidin-2-one as the chiral auxiliary. In the event, the configuration of natural rhopaloic acid A (+)-1 could be assigned as 2R,5S by comparison of the specific rotations of synthetic compounds with that of the natural product.

  跳罁酸A (+)-1及其相关化合物(-)-ent-1和(±)-rac-1已被立体选择性地合成。合成策略包括连续的高同系化(2E,6E)-金合欢醇7和环化形成四氢吡喃环，同时最终引入羧基上的α-亚甲基。环化是通过分子内的杂迈克尔加成进行的，导致形成2,5-二取代的四氢吡喃。立体化学可以通过椅状过渡态模型来合理化。不对称合成是通过埃文斯不对称烷基化程序实现的，使用(S)-或(R)-4-苄氧基唑啉-2-酮作为手性辅助剂。通过比较合成化合物的特定旋转与天然产物的特定旋转，可以确定天然跳罁酸A (+)-1的构型为2R,5S。
• EXTERNAL PREPARATION COMPRISING NON-LAMELLAR LIQUID CRYSTAL-FORMING LIPID
  申请人：FARNEX INCORPORATED

  公开号：US20210330794A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention relates to an external preparation that is well retained on a living body surface and is capable of increasing drug permeability, in particular, an external preparation comprising a non-lamellar liquid crystal-forming lipid and a drug.

  本发明涉及一种能够在生物体表面良好保持并能够增加药物渗透性的外用制剂，特别是包括非层状液晶形成脂质和药物的外用制剂。
• Battersby, Alan R.; Cardwell, Kevin S.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1565 - 1580
  作者：Battersby, Alan R.、Cardwell, Kevin S.、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——