4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(E,E)- | 124389-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(E,E)-
• 英文名称: (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1.1-dimethylethyl ester
• 英文别名: (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid, 1,1-dimethylethyl ester；(E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid, 1.1-dimethylethyl ester；(E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoate
• CAS: 124389-57-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: RVYCUZKXTMSYTG-HQSZAHFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(E,E)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercuric triflate 作用下， 生成 rac-14,15,16-trinor-labdane-8,12-diol
  参考文献：
  名称：

  （±）-6α-羟基achilla-9,13,17,21-四烯和（±）-8α-羟基polypoda-13,17,21-三烯的全合成

  摘要：

  从仿生植物蕨类植物中分离出具有a烷和多聚环烷骨架的新型三萜醇，是基于仿生烯烃环化的阳离子中间体的分子间和分子内捕获而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77281-9
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (2E,6Z)-1-bromo-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以9.39 g (65%)的产率得到4,8,12-十四碳三烯酸,5,9,13-三甲基-,1,1-二甲基乙基酯,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphosphinyl phosphonate squalene synthetase inhibitors and method

  摘要：

  提供了抑制齐墩果醇合成酶并从而抑制胆固醇生物合成的羟基膦基膦酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为H、烷基、金属离子或前药酯；而R.sup.1是至少含有6个碳原子的疏水基团，可以是烷基、烯基、炔基、混合烯基炔基、本文中定义的含杂原子的基团，或者是苯基烷基或苯基烯基基团，包括含有联苯基团的那些基团。

  公开号：

  US05254544A1

文献信息

• .alpha.-phosphonocarboxylate squalene synthetase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05312814A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  .alpha.- Phosphonocarboxylate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted aryl; Z is H, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl or lower alkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are independently H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester; R.sup.4 is H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, lower alkyl, lower alkenyl, arylalkyl, aryl or a prodrug ester.

  提供了抑制齐墩果酸合酶并从而抑制胆固醇生物合成的磷酸羧酸化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是至少含有7个碳且为取代烷基、可选择取代环烷基、可选择取代环烷基烷基、可选择取代烯基、可选择取代炔基、可选择取代芳基烷基或可选择取代芳基的亲脂基团；Z为H、卤素、羟基、羟基烷基或较低烷基；R.sup.2和R.sup.3独立地为H、金属离子或其他药用可接受阳离子，或为一种前药酯；R.sup.4为H、金属离子或其他药用可接受阳离子、较低烷基、较低烯基、芳基烷基、芳基或一种前药酯。
• Hydroxyphosphinyl phosphonate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05254544A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Hydroxyphosphinyl phosphonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently H, alkyl, metal ion or a prodrug ester; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 6 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenylalkynyl, a hetero-containing moiety as defined herein, or a phenylalkyl or phenylalkenyl group including those containing a biphenyl group.

  提供了抑制齐墩果醇合成酶并从而抑制胆固醇生物合成的羟基膦基膦酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为H、烷基、金属离子或前药酯；而R.sup.1是至少含有6个碳原子的疏水基团，可以是烷基、烯基、炔基、混合烯基炔基、本文中定义的含杂原子的基团，或者是苯基烷基或苯基烯基基团，包括含有联苯基团的那些基团。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05212164A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is 0, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y.sup.1和Y.sup.2为H或卤素；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，独立地为H、金属离子、C.sub.1到C.sub.8烷基或C.sub.3到C.sub.12烯基；X为O、S、NH或NCH.sub.2R.sup.15，其中R.sup.15为H或C.sub.1到C.sub.5烷基；R.sup.1为R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义；当m为o时，X不是S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05157027A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## and analogs thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester; R.sup.5 is H, halogen or lower alkyl; Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl or, phenylalkenyl or phenylalkynyl, or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了一种抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##及其类似物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为H、较低烷基、金属离子或前药酯；R.sup.5为H、卤素或较低烷基；Zq为取代烯基、取代炔基、混合烯基-炔基或取代苯基烷基、苯基烯基或苯基炔基，或烷基，包括其所有立体异构体。还提供了使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。
• Isoprenoid phosphinylformic acid squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05025003A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthetis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents, are provided which have the structure ##STR1## wherein R.sup.2 is a metal ion, lower alkyl or H; R.sup.3 is a metal ion or lower alkyl; R is R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.n --, R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.m --O-- or R.sup.1 --(CH.sub.2).sub.m --OCH.sub.2 --, wherein n is 1 to 4 and m is 0 to 3, and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein. New intermediates, new methods of preparation and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了一种抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##其中R.sup.2是金属离子、低碳烷基或H；R.sup.3是金属离子或低碳烷基；R是R.sup.1--(CH.sub.2).sub.n--、R.sup.1--(CH.sub.2).sub.m--O--或R.sup.1--(CH.sub.2).sub.m--OCH.sub.2--，其中n为1至4，m为0至3，R.sup.1是R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义。还提供了新的中间体、新的制备方法和一种使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的方法。