4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 英文别名: 9,9,18,18-tetraoctyl-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• 化学式: C₄₈H₇₄S₂
• 分子量: 715.248
• InChiKey: HPDXZMSBVNAHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(o-anisyl)phosphine 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']bisthiophene-2,7-diyl)bis(5,6,7-trifluoro-2,1,3-benzothiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的高性能n型有机场效应晶体管的苯并噻二唑受体单元的一步六步氰化

  摘要：

  此处报道的是一种用于有机半导体的新的高电子亲和力受体端基，即2,1,3-苯并噻二唑-4,5,6-三腈（TCNBT）。通过在氰化前体上用氰化物进行六倍亲核取代，合成了具有茚并二噻吩（IDT）核和TCNBT端基的n型有机半导体，而后者本身是通过直接芳基化方法制备的。这种一步化学修饰极大地影响了分子性能：氟化前体TFBT IDT（一种不良的双极性半导体）被转化为TCNBT IDT（一种良好的n型半导体）。与氟化类似物相比，缺乏电子的端基TCNBT显着降低了最高占据和最低未占据分子轨道（HOMO / LUMO）的能量，并在n型有机场效应晶体管（OFET）中使用时改善了分子取向。基于TCNBT IDT的解决方案处理的OFET表现出的载流子迁移率高达μ ë ≈0.15厘米2  V -1 小号-1与100小时优良的环境稳定性，突出氰化端基和合成方法的好处。

  DOI：

  10.1002/anie.202013625
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯电子受体材料与有机光伏电池

  摘要：

  一种如式(I)所示的非富勒烯电子受体材料与一种其有源层包括前述非富勒烯电子受体材料的有机光伏电池。以本发明的非富勒烯电子受体材料作为电子受体时，能有效提升有机光伏电池的能量转换效率(PCE)。

  公开号：

  CN112390813B

文献信息

• Indacenodithiophene and Indacenodiselenophene Polymers and their Use as Organic Semiconductors
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20110226999A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to conjugated polymers comprising indacenodithiophene or indacenoselenophene units or derivatives thereof, to methods of their preparation, to novel monomer units used therein, to the use of the polymers in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising the polymers.

  这项发明涉及包含吲哚并噻吩或吲哚硒吩单元或其衍生物的共轭聚合物，涉及其制备方法，其中使用的新型单体单元，以及在有机电子（OE）器件中使用这些聚合物和包含这些聚合物的OE器件。
• N-형 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 태양전지
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20210027929A

  公开（公告）日：2021-03-11

  본 발명은 우수한 전기특성을 가지는 유기 태양전지의 유기 반도체 화합물 그리고 대면적 서브-모듈 유기 태양전지 소자에서 우수한 광-전 변환 효율을 나타내는 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 태양전지 소자에 관한 것이다.

  本发明涉及有机半导体化合物和大面积次模块有机太阳能电池器件中表现出优异光电转换效率的化合物，以及其制造方法和包含其的有机太阳能电池器件。
• Indacenodithiophene and indacenodiselenophene polymers and their use as organic semiconductors
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US09017577B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The invention relates to conjugated polymers comprising indacenodithiophene or indacenoselenophene units or derivatives thereof, to methods of their preparation, to novel monomer units used therein, to the use of the polymers in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising the polymers.

  本发明涉及包含吲哚并二噻吩或吲哚并硒吡嗪单元或其衍生物的共轭聚合物，其制备方法，其中使用的新型单体单元，以及在有机电子（OE）器件中使用聚合物和包含聚合物的OE器件。
• 一种非富勒烯电子受体材料及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN113336777B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种非富勒烯电子受体材料及其制备方法与应用，该材料以给电子结构为中心核单元，五元融合稠环为臂单元，端基使用3‑(二氰基亚甲基)靛酮及其衍生物等吸电子基团进行封端，得到一种星形非富勒烯电子受体材料。该材料不仅保持了线性非富勒烯电子受体材料的优势，还具有富勒烯电子受体材料高的电子迁移率和各向同性的电荷传输特性，它的多维几何结构有利于分子内电荷转移，这将降低能隙和扩大吸收范围。而且星状多维结构也能有效抑制过度聚集，有利于激子解离。该材料可以用作活性层的电子受体材料广泛应用于制备有机太阳能电池，可以获得优良的材料薄膜稳定性和优异的光电转换特性。
• A comparison of <i>para</i>, <i>meta</i>, and <i>ortho</i>-carborane centred non-fullerene acceptors for organic solar cells
  作者：Filip Aniés、Francesco Furlan、Zhuoran Qiao、Valentina Pirela、Matthew Bidwell、Martina Rimmele、Jaime Martín、Nicola Gasparini、Martin Heeney

  DOI：10.1039/d2tc05018h

  日期：——

  non-fullerene acceptors (NFAs), and their use in organic photovoltaic (OPV) devices. NFAs employing an A–D–A′–D–A type design centred around a central electron withdrawing carborane unit (A′), using either para, meta, or ortho-carborane isomers are reported. We demonstrate that the nature of the isomer has a major impact on device performance, despite minor differences in optoelectronic and morphological properties

  我们报告了含碳硼烷的非富勒烯受体 (NFA) 的第一个例子，以及它们在有机光伏 (OPV) 设备中的应用。据报道，NFA 采用 A–D–A'–D–A 型设计，以中央吸电子碳硼烷单元 (A') 为中心，使用对位、间位或邻位碳硼烷异构体。我们证明了异构体的性质对器件性能有重大影响，尽管光电和形态特性存在微小差异，但使用邻碳硼烷可获得最高的器件效率。我们进一步表明，端基氟化是调节能量水平和提高此类 NFA 器件性能的有效策略。