2,7-dibromo-4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']bisthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,7-dibromo-4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']bisthiophene
• 英文别名: 2-Br-4,9-dihydro-4,4,9,9-tetraoctyl-s-indaceno[1,2-b；6,15-dibromo-9,9,18,18-tetraoctyl-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• 化学式: C₄₈H₇₂Br₂S₂
• 分子量: 873.04
• InChiKey: WHAVDFPMTOOBND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']bisthiophene 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.4h， 生成 2-((Z)-2-((7-(7-((E)-(3-ethyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-sindaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophen-2-yl)methylene)-5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称的封端策略使有机太阳能电池能够使用新的非富勒烯受体，效率超过10。

  摘要：

  两个不同的端基，若丹宁侧接的苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BR）和2-（5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-1-将亚丙基）丙二腈（IM2F）连接到茚并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（IDT）核，以构建新的非富勒烯受体（IDTBF）。基于该受体的太阳能电池表现出令人鼓舞的光伏性能，功率转换效率（PCE）高达10.43％。

  DOI：

  10.1039/d0cc01739f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 2,7-dibromo-4,4,9,9-tetraoctyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']bisthiophene
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯电子受体材料与有机光伏电池

  摘要：

  一种如式(I)所示的非富勒烯电子受体材料与一种其有源层包括前述非富勒烯电子受体材料的有机光伏电池。以本发明的非富勒烯电子受体材料作为电子受体时，能有效提升有机光伏电池的能量转换效率(PCE)。

  公开号：

  CN112390813B

文献信息

• Indacenodithiophene and Indacenodiselenophene Polymers and their Use as Organic Semiconductors
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20110226999A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to conjugated polymers comprising indacenodithiophene or indacenoselenophene units or derivatives thereof, to methods of their preparation, to novel monomer units used therein, to the use of the polymers in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising the polymers.

  这项发明涉及包含吲哚并噻吩或吲哚硒吩单元或其衍生物的共轭聚合物，涉及其制备方法，其中使用的新型单体单元，以及在有机电子（OE）器件中使用这些聚合物和包含这些聚合物的OE器件。
• One‐Step Sixfold Cyanation of Benzothiadiazole Acceptor Units for Air‐Stable High‐Performance n‐Type Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Panagiota Kafourou、Byoungwook Park、Joel Luke、Luxi Tan、Julianna Panidi、Florian Glöcklhofer、Jehan Kim、Thomas D. Anthopoulos、Ji‐Seon Kim、Kwanghee Lee、Sooncheol Kwon、Martin Heeney

  DOI：10.1002/anie.202013625

  日期：2021.3.8

  Reported here is a new high electron affinity acceptor end group for organic semiconductors, 2,1,3‐benzothiadiazole‐4,5,6‐tricarbonitrile (TCNBT). An n‐type organic semiconductor with an indacenodithiophene (IDT) core and TCNBT end groups was synthesized by a sixfold nucleophilic substitution with cyanide on a fluorinated precursor, itself prepared by a direct arylation approach. This one‐step chemical

  此处报道的是一种用于有机半导体的新的高电子亲和力受体端基，即2,1,3-苯并噻二唑-4,5,6-三腈（TCNBT）。通过在氰化前体上用氰化物进行六倍亲核取代，合成了具有茚并二噻吩（IDT）核和TCNBT端基的n型有机半导体，而后者本身是通过直接芳基化方法制备的。这种一步化学修饰极大地影响了分子性能：氟化前体TFBT IDT（一种不良的双极性半导体）被转化为TCNBT IDT（一种良好的n型半导体）。与氟化类似物相比，缺乏电子的端基TCNBT显着降低了最高占据和最低未占据分子轨道（HOMO / LUMO）的能量，并在n型有机场效应晶体管（OFET）中使用时改善了分子取向。基于TCNBT IDT的解决方案处理的OFET表现出的载流子迁移率高达μ ë ≈0.15厘米2  V -1 小号-1与100小时优良的环境稳定性，突出氰化端基和合成方法的好处。
• An Alkylated Indacenodithieno[3,2‐ <i>b</i> ]thiophene‐Based Nonfullerene Acceptor with High Crystallinity Exhibiting Single Junction Solar Cell Efficiencies Greater than 13% with Low Voltage Losses
  作者：Zhuping Fei、Flurin D. Eisner、Xuechen Jiao、Mohammed Azzouzi、Jason A. Röhr、Yang Han、Munazza Shahid、Anthony S. R. Chesman、Christopher D. Easton、Christopher R. McNeill、Thomas D. Anthopoulos、Jenny Nelson、Martin Heeney

  DOI：10.1002/adma.201705209

  日期：2018.2

  prepare an alkylated indacenodithieno[3,2‐b]thiophene‐based nonfullerene acceptor (C8‐ITIC), is reported. Compared to the reported ITIC with phenylalkyl side chains, the new acceptor C8‐ITIC exhibits a reduction in the optical band gap, higher absorptivity, and an increased propensity to crystallize. Accordingly, blends with the donor polymer PBDB‐T exhibit a power conversion efficiency (PCE) up to

  一种新的合成路线，用于制备烷基化的茚三酮二硫醚[3,2- b报道了基于噻吩的非富勒烯受体（C8-ITIC）。与报道的具有苯基烷基侧链的ITIC相比，新型受体C8-ITIC的光学带隙减小，吸收率更高，并且结晶倾向增加。因此，与供体聚合物PBDB-T的共混物显示出高达12.4％的功率转换效率（PCE）。在给体聚合物进行主链氟化后，人们发现效率得到了进一步提高，从而得到了新型材料PFBDB-T。由于较高的开路电压，与C8-ITIC混合后的结果显示出令人印象深刻的PCE高达13.2％。电致发光研究表明，主链氟化减少了共混物的能量损失，基于PFBDB-T / C8-ITIC的电池显示出0.6 eV的小能量损失以及较高的J SC为19.6mA cm -2。
• TWI706955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDACENODITHIOPHENE AND INDACENODISELENOPHENE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2315793B1

  公开（公告）日：2013-08-21