4,4,9,9-tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene | 1209012-34-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,4,9,9-tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
• 英文别名: 4,9-dihydro-4,4,9,9-tetrahexadecyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']-dithiophene；4,4,9,9-Tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b inverted exclamation marka]dithiophene；9,9,18,18-tetrahexadecyl-5,14-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• CAS: 1209012-34-9
• 化学式: C₈₀H₁₃₈S₂
• 分子量: 1164.11
• InChiKey: ZSFHCJVNUBHBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1007.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  38.9
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  60
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,9,9-tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,7-dibromo-4,9-dihydro-4,4,9,9-tetrahexadecyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Indacenodithiophene Semiconducting Polymers for High-Performance, Air-Stable Transistors

  摘要：

  High-performance, solution-processed transistors fabricated from semiconducting polymers containing indacenodithiohene repeat units are described. The bridging functions on the backbone contribute to suppressing large-scale crystallization in thin films. However, charge carrier mobilities of up to 1 cm(2)/(V s) for a benzothiadiazole copolymer were reported and, coupled with both ambient stability and long-wavelength absorption, make this family of polymers particularly attractive for application in next-generation organic optoelectronics.

  DOI：

  10.1021/ja1049324
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146) 、 溴代十六烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4,4,9,9-tetrahexadecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  轻松合成基于茚并二噻吩的共轭聚合物，用于酸蒸气感测

  摘要：

  由于其在材料技术中的应用，有机共轭聚合物在传感器中的使用引起了人们的更多关注。在当前的交流中，我们利用席夫氏缩聚反应合成了由茚并二噻吩（IDT）和p组成的新型共轭聚合物聚（四十六烷基-二氢茚并二噻吩）-alt-（对苯二胺）（PIDTPD）。-苯二胺（PDA）单元，用于酸蒸气感测。常规地，共轭聚合物的特性和应用受其成分影响。与它们的活性对应物相比，有机材料各组分之间的亚胺键很少受到关注。为了探索共轭聚合物在传感器中的实际应用，我们在纸张传感器中使用了PIDTPD，并说明了单质子化和双质子化对原始材料的影响，该质子驱动质子化引起的色移向更长的波长区域通过。酸性变色。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108847

文献信息

• The Effect of Ring Expansion in Thienobenzo[<i>b</i>]indacenodithiophene Polymers for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Hu Chen、Andrew Wadsworth、Chun Ma、Alice Nanni、Weimin Zhang、Mark Nikolka、Alexander M. T. Luci、Luís M. A. Perdigão、Karl J. Thorley、Camila Cendra、Bryon Larson、Garry Rumbles、Thomas D. Anthopoulos、Alberto Salleo、Giovanni Costantini、Henning Sirringhaus、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/jacs.9b09367

  日期：2019.11.27

  around the single bond. These insights provide a greater understanding of the general structure-property relationships required for semiconducting polymer repeat units to ensure optimal backbone planarization, as illustrated with IDT-type units, guiding the design of novel semiconducting polymers with extended fused backbones for high-performance field-effect transistors.

  使用新型酸促进级联闭环策略设计并合成了稠合供体噻吩并 [b] 茚二噻吩 (TBIDT)，并与苯并噻二唑 (BT) 单体共聚。TBIDT 的骨架是众所周知的茚二噻吩 (IDT) 单元的扩展，有望通过改善骨架平面度和促进聚合物链之间的短接触来增强电荷载流子的迁移率。然而，优化的场效应晶体管的平均饱和空穴迁移率为 0.9 cm2 V-1s-1，低于 IDT-BT 的性能（~1.5 cm2 V-1s-1）。从时间分辨微波电导率 (TRMC) 测量中提取的迁移率与 OFET 器件中空穴迁移率的趋势一致。扫描隧道显微镜 (STM) 测量和计算模型表明，与 IDT-BT 相比，TBIDT-BT 表现出较不有序的微观结构。这表明，与构象异构体无关的规则侧链堆积密度对于避免由于不规则堆积而导致的局部自由体积至关重要，因为不规则堆积会导致捕获杂质。DFT 计算表明，与 IDT-BT 相比，TBIDT-BT 尽
• [EN] INDACENO DERIVATIVES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDACÉNO EN TANT QUE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020078815A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides compounds comprising at least one unit of formula (1) or (1') as well as a process for the preparation of the compounds, intermediates of this process, electronic devices comprising the compounds, and the use of the compounds as semiconducting materials.

  本发明提供了包含至少一个式（1）或（1'）单元的化合物，以及用于制备这些化合物的过程，该过程的中间体，包含这些化合物的电子器件，以及将这些化合物用作半导体材料的用途。
• Indacenodithiophene and Indacenodiselenophene Polymers and their Use as Organic Semiconductors
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20110226999A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to conjugated polymers comprising indacenodithiophene or indacenoselenophene units or derivatives thereof, to methods of their preparation, to novel monomer units used therein, to the use of the polymers in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising the polymers.

  这项发明涉及包含吲哚并噻吩或吲哚硒吩单元或其衍生物的共轭聚合物，涉及其制备方法，其中使用的新型单体单元，以及在有机电子（OE）器件中使用这些聚合物和包含这些聚合物的OE器件。
• Constructing a Strongly Absorbing Low-Bandgap Polymer Acceptor for High-Performance All-Polymer Solar Cells
  作者：Zhi-Guo Zhang、Yankang Yang、Jia Yao、Lingwei Xue、Shanshan Chen、Xiaojun Li、William Morrison、Changduk Yang、Yongfang Li

  DOI：10.1002/anie.201707678

  日期：2017.10.16

  building block into the polymer main chain. PZ1 possesses broad absorption with a low band gap of 1.55 eV and high absorption coefficient (1.3×105 cm−1). The all‐PSCs with the wide‐band‐gap polymer PBDB‐T as donor and PZ1 as acceptor showed a record‐high PCE of 9.19 % for the all‐PSCs. The success of our polymerization strategy can provide a new way to develop efficient polymer acceptors for all‐PSCs

  全聚合物太阳能电池（all-PSC）为应用提供了独特的形态稳定性，可作为柔性设备使用，但是缺乏高性能的聚合物受体，使其功率转换效率（PCE）低于基于富勒烯的PSC。衍生物或有机小分子受体。我们在本文中演示了通过将受体-供体-受体结构单元嵌入聚合物主链中来合成高性能聚合物受体PZ1的策略。PZ1具有宽的吸收性，1.55eV的低带隙和高吸收系数（1.3×10 5  cm -1）。以宽带隙聚合物PBDB-T作为供体和PZ1的全PSC作为接受者，所有PSC的PCE都达到了创纪录的9.19％。我们聚合策略的成功开发，为开发适用于所有PSC的高效聚合物受体提供了新途径。
• Cyano substituted benzothiadiazole: a novel acceptor inducing n-type behaviour in conjugated polymers
  作者：Abby Casey、Yang Han、Zhuping Fei、Andrew J. P. White、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1039/c4tc02008a

  日期：——

  The displacement of fluoride by cyanide offers a simple route to strongly electron accepting cyano substituted benzothiadiazole monomers. Copolymerisation with electron rich donors leads to low band gap polymers which exhibit electron transporting behaviour.

  氟化物被氰化物取代提供了一种简单的途径，用于制备强电子受体的氰基取代苯并噻二唑单体。与富电子给体共聚合可以得到低带隙聚合物，表现出电子传输行为。