4,9-二乙氧基-7-甲基呋喃[3,2-g]色烯-5-酮 | 86397-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4,9-二乙氧基-7-甲基呋喃[3,2-g]色烯-5-酮
• 英文名称: 4,9-diethoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one
• 英文别名: 4,9-diethoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one；4,9-Diaethoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-on；4,9-diethoxy-7-methylfuro[3,2-g]chromen-5-one
• CAS: 86397-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: HZXOIEZEHHZQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二乙氧基-7-甲基呋喃[3,2-g]色烯-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73 mg的产率得到1-(4,7-二乙氧基-6-羟基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂，通过对Khellinone的4或7位进行修饰来实现。

  摘要：

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jm050839v
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,9-二乙氧基-7-甲基呋喃[3,2-g]色烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂，通过对Khellinone的4或7位进行修饰来实现。

  摘要：

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jm050839v

文献信息

• On Visnagin and Khellin and Related Compounds. A Simple Synthesis of Chromone
  作者：Alexander Schönberg、Aly Sina

  DOI：10.1021/ja01164a022

  日期：1950.8
• MAHRAN, M. R.;ABDOU, W. M.;HAFEZ, T. S., EGYPT. J. CHEM., 1981, 24, N 4-6, 401-411
  作者：MAHRAN, M. R.、ABDOU, W. M.、HAFEZ, T. S.

  DOI：——

  日期：——