4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 | 4894-26-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚
• 中文别名: 3H-吡啶并(3,4-b)吲哚,4,9-二氢
• 英文名称: 3,4-dihydro-β-carboline
• 英文别名: 4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole；4,9-dihydro-3H-β-carboline
• CAS: 4894-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD00603181
• 分子量: 170.214
• InChiKey: NTYXKFHKVREUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-130 °C
• 沸点：
  378.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 三氯化铝 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Veeraraghavan, Seshardi; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 909 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚
  参考文献：
  名称：

  五环生物碱脱氢戊二胺及其苯酚类似物的稳定性和反应性研究

  摘要：

  迄今为止，获得生物活性生物碱脱氢戊二胺（DHED）的合成方法有限。发现在最广泛应用的途径中不希望的脱甲基作用是阻碍苯-DHED衍生物的副反应，导致生成代表苯并-芸香果碱衍生物的喹唑啉酮。对于rutaecarpine（一种相关的植物生物碱），已经描述了许多不同的合成方法。研究了获得DHED的替代反应程序，如rutaecarpine的甲基化和evodiamine的氧化，使DHED更容易获得，后一种方法被证明是最成功的方法。此外，通过紫外可见测量系统地研究了化合物的闭环喹唑啉鎓和开环形式之间的显着平衡。当在缓冲溶液中孵育24小时时，开环形式和喹唑啉鎓盐形成相同的物种。更好的可溶形式，即“羟基乙二胺”似乎代表了尚未描述的生物活性形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.059

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• Annulations of isoquinoline and β-carboline ring systems: synthesis of 8-oxoprotoberberine derivatives
  作者：Suren Husinec、Vladimir Savic、Milena Simic、Vele Tesevic、Dragoslav Vidovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.085

  日期：2011.5

  Annulation processes of isoquinoline and β-carboline compounds have been investigated leading to synthetic routes for the preparation of 8-oxoprotoberberine derivatives. The key steps combined a diene formation/Diels–Alder cycloaddition reaction to afford the targeted polycyclic skeletons. Further oxidative transformations of the cycloadducts produced the 8-oxoprotoberberine type products. The alkaloids

  已经研究了异喹啉和β-咔啉化合物的环化过程，从而为制备8-氧代小ber碱衍生物提供了合成途径。关键步骤结合了二烯形成/ Diels-Alder环加成反应以提供目标多环骨架。环加合物的进一步氧化转化产生了8-氧代小ber碱类产物。此类生物碱是重要的天然产物，具有广泛的生物活性，本文所述的合成方法可证明对制备D环官能化衍生物有用。
• Substrate scope in the direct imine acylation of ortho-substituted benzoic acid derivatives: the total synthesis (±)-cavidine
  作者：Christiana Kitsiou、William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.066

  日期：2014.10

  The direct imine acylation (DIA) and subsequent cyclisation of a range of imines with ortho-substituted benzoic acid derivatives is described. Variation in the coupling reagents, imine and benzoic acid were all examined. The DIA procedure was also applied in the total synthesis of (±)-cavidine.

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。
• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。