9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈 | 79960-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈
• 英文名称: 9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-β-carboline；1-cyano-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 79960-43-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃
• mdl: MFCD18803831
• 分子量: 193.208
• InChiKey: WKTIQIMSHWNROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  483.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(pyrrolidin-2-yl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Eudistomins A-Q, .beta.-carbolines from the antiviral Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a031
• 作为产物：
  描述：

  1-氯苯并三氮唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Compounds having cGMP-PDE inhibitory effect

  摘要：

  具有强大和高度选择性抑制环磷鸟苷磷酸二酯酶（cGMP-PDE）作用的新型融合四环杂环化合物，具有高安全性；一种生产这些化合物的方法；包含至少一种这些化合物作为活性成分的药物，特别是用于预防和/或治疗肺动脉高压、缺血性心脏病、勃起不全、女性性功能障碍或对抗cGMP-PDE抑制作用有效的疾病的药物，以及用于生产上述化合物的有用中间体。

  公开号：

  US06476021B1

文献信息

• A new convergent synthesis of alpha - substituted - beta - carbolines
  作者：P. Rocca、F. Marsais、A. Godard、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90161-9

  日期：1993.4

  New convergent synthesis of natural α-substituted-β-carbolines through metalations, cross-couplings and intramolecular substitution via (2-aminobenzene)-boronic acid, arylstannanes and ortho-fluoroiodopyridines.

  通过（2-氨基苯）-硼酸，芳基锡烷和邻氟碘吡啶的金属化，交叉偶联和分子内取代，新的聚合合成天然α-取代-β-咔啉。
• A transition metal-free approach towards synthesis of β-carboline tethered 1,3,4-oxadiazoles <i>via</i> oxidative C–O bond formation
  作者：Dharmender Singh、Sandip Kumar Tiwari、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8nj04294b

  日期：——

  efficient protocol has been developed for one-pot synthesis of biologically interesting β-carboline substituted 1,3,4-oxadiazoles via an I2-assisted oxidative C–O bond formation strategy. This metal-free sequential approach is found to be compatible with diversely substituted 1-formyl β-carbolines and aromatic as well as aliphatic hydrazides, providing access to a variety of multifunctional β-carboline linked

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。
• NOVEL COMPOUNDS HAVING cGMP-PDE INHIBITORY EFFECT
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1048666A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  Novel fused tetracyclic heterocyclic compounds having a potent and highly selective effect of inhibiting cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE) and a high safety; a process for producing the same; drugs characterized by containing at least one of these compounds as the active ingredient, in particular, preventives and/or remedies for pulmonary hypertension, ischemic heart diseases, erectile insufficiency, female sexual dysfunction or diseases against which cGMP-PDE inhibitory effects are efficacious and intermediates useful in producing the above compounds.

  新型融合四环杂环化合物，具有抑制环 GMP 磷酸二酯酶（cGMP-PDE）的强效和高选择性作用，且安全性高；其生产工艺；以含有至少一种上述化合物作为活性成分为特征的药物，特别是肺动脉高压、缺血性心脏病、勃起功能障碍、女性性功能障碍或 cGMP-PDE 抑制作用有效的疾病的预防和/或治疗药物，以及用于生产上述化合物的中间体。
• Atropisomeric Carboxylic Acids Synthesis via Nickel‐Catalyzed Enantioconvergent Carboxylation of Aza‐Biaryl Triflates with CO₂
  作者：Xiao‐Wang Chen、Chao Li、Yong‐Yuan Gui、Jun‐Ping Yue、Qi Zhou、Li‐Li Liao、Jing‐Wei Yang、Jian‐Heng Ye、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202403401

  日期：——

  asymmetric synthesis of axially chiral carboxylic acids with CO2 has been realized via dynamic kinetic asymmetric reductive carboxylation of racemic aza-biaryl triflates. Compared with previous routes to atropisomeric carboxylic acids, this work features good functional group tolerance, easy to scale-up, facile transformation and avoids cumbersome steps, handling organometallic reagents and using stoichiometric

  通过外消旋氮杂联芳基三氟甲磺酸酯的动态不对称还原羧化，首次用CO 2催化不对称合成轴向手性羧酸。与以往的阻转异构羧酸路线相比，该工作具有官能团耐受性好、易于放大、转化容易、避免繁琐步骤、处理有机金属试剂和使用化学计量手性材料等特点，拓展了CO 2化学的合成效用。
• Popp, Frank D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 6, p. 609 - 614
  作者：Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——