ethyl (E)-<3-(2-crotonamido)ethylindiol-2-yl>acrylate | 94882-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-<3-(2-crotonamido)ethylindiol-2-yl>acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-[3-(2-crotonamido)ethylindiol-2-yl]acrylate；ethyl (E)-3-[3-[2-[[(E)-but-2-enoyl]amino]ethyl]-1H-indol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 94882-67-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: WNRDXGKACJATEQ-LRPGZYIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-<3-(2-crotonamido)ethylindiol-2-yl>acrylate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl (+/-)-(1RS,2RS,12bRS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-2-methyl-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂二烯的分子内diels-alder反应新颖合成苯并-和吲哚并[a]喹喔啉类化合物

  摘要：

  通过在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热α，β-不饱和酰胺（2a〜d和6）进行l-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，得​​到苯并-和吲哚[a]-喹喔啉类（5a〜e和7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81488-x
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 生成 ethyl (E)-<3-(2-crotonamido)ethylindiol-2-yl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂二烯的分子内diels-alder反应新颖合成苯并-和吲哚并[a]喹喔啉类化合物

  摘要：

  通过在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热α，β-不饱和酰胺（2a〜d和6）进行l-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，得​​到苯并-和吲哚[a]-喹喔啉类（5a〜e和7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81488-x

文献信息

• A novel synthesis of benzo- and indolo[a]quinolizidines by intramolecular diels-alder reaction of l-azadienes
  作者：Masataka Ihara、Tomoko Kirihara、Akihiro Kawaguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81488-x

  日期：1984.1

  Intramolecular Diels-Alder reaction of l-azadienes was conducted by heating the α,β-unsaturated amides (2a ∼ d and 6) in the presence of trimethyl- chlorosilane, triethylamine and zinc chloride to give benzo- and indolo[a]- quinolizidines (5a ∼ e and 7).

  通过在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热α，β-不饱和酰胺（2a〜d和6）进行l-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应，得​​到苯并-和吲哚[a]-喹喔啉类（5a〜e和7）。
• IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;K+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4541-4544
  作者：IHARA, MASATAKA、KIRIHARA, TOMOKO、KAWAGUCHI, AKIHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、K+

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;TSURUTA, MAYUMI;FUKUM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1719-1726
  作者：IHARA, MASATAKA、KIRIHARA, TOMOKO、KAWAGUCHI, AKIHIRO、TSURUTA, MAYUMI、FUKUM+

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled construction of octahydroquinolizines, octahydroindolizines, hexahydrobenzo[a]quinolizines, and an octahydroindolo[2,3-a]quinolizine by an intramolecular double Michael reaction: synthesis of (±)epilupinine
  作者：Masataka Ihara、Tomoko Kirihara、Akihiro Kawaguchi、Mayumi Tsuruta、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/p19870001719

  日期：——

  trifluoromethanesulphonate in the presence of triethylamine at –78 to 20 °C. A simple synthesis of an alkaloid, (±)-epilupinine, was accomplished. Hexahydrobenzo[a]-quinolizin-4-ones and an octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one were also constructed by the same method.

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。