1-sec-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 497183-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-sec-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-butan-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 497183-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: XKWFJUPKJZIDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-sec-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-sec-butyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾可作为温特费尔德氧化β-咔啉的替代试剂。

  摘要：

  研究了过氧化钾作为温特费尔特反应的替代氧化剂。发现KO（2）优于原始的Winterfeldt协议用于碱敏底物。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0271279
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-sec-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.

  摘要：

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.287

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• Asymmetric Biocatalytic Synthesis of 1‐Aryltetrahydro‐β‐carbolines Enabled by “Substrate Walking”
  作者：Elisabeth Eger、Joerg H. Schrittwieser、Dennis Wetzl、Hans Iding、Bernd Kuhn、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.202004449

  日期：2020.12.9

  Stereoselective catalysts for the Pictet–Spengler reaction of tryptamines and aldehydes may allow a simple and fast approach to chiral 1‐substituted tetrahydro‐β‐carbolines. Although biocatalysts have previously been employed for the Pictet–Spengler reaction, not a single one accepts benzaldehyde and its substituted derivatives. To address this challenge, a combination of substrate walking and transfer of beneficial

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。
• Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 2, S 287-291
  作者：Kawate Tomohiko, Nakagawa Masako, Yamazaki Hitoshi, Hirayama Mariko, Hino+

  DOI：——

  日期：——