1-(3-trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 292042-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3-trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-(3-Trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；trimethyl-[3-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)prop-1-ynyl]silane
• CAS: 292042-64-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂Si
• 分子量: 282.461
• InChiKey: NKEPUZXXPLIXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 Rh on carbon 氢气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 (+/-)-harmacine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Harmicine的新型三步合成

  摘要：

  通过添加 3-三甲基甲硅烷基-炔丙基格利雅试剂、Ag(I) 促进的氧化环化生成吡咯，从 3,4-二氢-b-咔啉三步合成 (±)-harmicine，以及吡咯环的化学选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830856
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 1-(3-trimethylsilylpropargyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  结构合成手性金（I）-氨基卡宾配合物的环-重排级联反应

  摘要：

  从无金的1,7-烯炔基质容易地合成了手性环状烷基氨基卡宾-金（I）配合物。通过将（Me 2 S）AuCl添加到不同的1,7-烯炔中来触发新颖的环化-重排反应序列，并导致高产量的结构独特的卡宾-金（I）配合物。这些新型复合物具有催化活性，并抑制不同人类癌细胞系的增殖。

  DOI：

  10.1002/anie.201403651

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylation of Cyclic Aldimines
  作者：Daniel R. Fandrick、Christine A. Hart、Ifeanyi S. Okafor、Michael A. Mercadante、Sanjit Sanyal、James T. Masters、Max Sarvestani、Keith R. Fandrick、Jennifer L. Stockdill、Nelu Grinberg、Nina Gonnella、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03253

  日期：2016.12.2

  The copper-catalyzed asymmetric propargylation of cyclic aldimines is reported. The influence of the imine trimer to inhibit the reaction was identified, and equilibrium constants between the monomer and trimer were determined for general classes of imines. Asymmetric propargylation of a diverse series of N-alkyl and N-aryl aldimines was achieved with good to high asymmetric induction. The utility

  据报道，铜催化环状亚胺的不对称炔丙基化。确定了亚胺三聚体抑制反应的影响，并确定了一般亚胺类别的单体和三聚体之间的平衡常数。通过良好到高度的不对称诱导，实现了一系列不同的N-烷基和N-芳基醛亚胺的不对称炔丙基化。该实用性通过钛催化的加氢胺化和还原生成手性吲哚唑烷（-）-crispine A和（-）-harmicine证明。
• A novel pyrrole synthesis
  作者：Sameer Agarwal、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b412206b

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclization of homopropargylamines at room temperature provides a novel access to pyrroles. Homopropargylamines are readily available by the addition of a propargyl Grignard reagent to Schiff bases.

  在室温下，银（I）促进的均丙炔胺氧化环化为获得吡咯提供了一种新的途径。将丙炔基格氏试剂添加到希夫碱中，就可以很容易地得到均丙炔基胺。
• Transition metal complexes in organic synthesis. Part 62: Total synthesis of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine and norketoyobyrine by an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition
  作者：Hans-Joachim Knölker、Simon Cämmerer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00766-8

  日期：2000.6

  (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine was obtained in six steps and 49% overall yield from 3,4-dihydro-β-carboline using an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition as the key-step. Oxidation of (±)-demethoxycarbonyldihydrogambirtannine led to norketoyobyrine.

  使用铁介导的[2 + 2 + 1]环加成作为关键步骤，从3,4-二氢-β-咔啉中分6个步骤获得了（±）-脱甲氧基羰基二氢甘比南丁，总收率为49％。（±）-去甲氧基羰基二氢甘氨酸腺嘌呤的氧化导致去甲去氧肾上腺素。
• [EN] POLYCYCLIC INDOLINE AND INDOLENINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINE ET D'INDOLÉNINE POLYCYCLIQUES
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2016176634A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to indoline and indolenine alkaloid compounds. In particular, indoline and indolenine alkaloid compounds of the invention have antibacterial activity and/or are capable of re-sensitizing the susceptibility of methicillin-resistant S. aureus to a β-lactam antibiotic. The present invention also relates to a method for producing and using the same.

  本发明涉及吲哚啉和吲哚啉生物碱化合物。具体来说，本发明的吲哚啉和吲哚啉生物碱化合物具有抗菌活性和/或能够使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌重新对β-内酰胺类抗生素产生敏感性。本发明还涉及一种生产和使用该化合物的方法。
• Formal Total Synthesis of (±)-Strictamine Based on a Gold-Catalyzed Cyclization
  作者：Daisuke Nishiyama、Ayako Ohara、Hiroaki Chiba、Hiroshi Kumagai、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00536

  日期：2016.4.1

  A gold-catalyzed cyclization of 1-propargyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline led to formation the D-ring of strictamine. Functional group modifications of the resulting tetracyclic indolenine led to the formal total synthesis of (±)-strictamine.

  金催化的1-炔丙基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉的环化反应导致形成了严格胺的D-环。所得四环吲哚烯碱的官能团修饰导致（±）-缩胺的正式全合成。