(1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane, pseudo-α-L-mannopyranose pentaacetate | 108813-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane, pseudo-α-L-mannopyranose pentaacetate
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,5S)-1,2,3,4-tetra-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-cyclohexane；[(1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 108813-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: NHQQATCRVHXHKV-BQJWPVKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane, pseudo-α-L-mannopyranose pentaacetate 在 platinum(IV) oxide 、 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4R,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-Tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives

  摘要：

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1121
• 作为产物：
  描述：

  <(1S,2S,3S,4S)-5,6-dibenzyloxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl>methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Raney Ni (W-2) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 203.83h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-(acetoxymethyl)cyclohexane, pseudo-α-L-mannopyranose pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Tamiko; Kotsubo, Hironori; Iyobe, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3065 - 3072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane
  作者：Kinichi Tadano、Hiroo Maeda、Masahide Hoshino、Youichi Iimura、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00386a011

  日期：1987.5
• Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00156a012

  日期：1983.4