endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-exo-2-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 69982-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-exo-2-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-exo-2-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 69982-68-9；96291-84-8；115225-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: OJDHHXRNFWGTLZ-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-exo-2-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036
• 作为产物：
  描述：

  7-Oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-carbonsaeure-methylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-exo-2-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036

文献信息

• Pseudo-sugars. VI. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (Pseudo-hexopyranose) and Their Derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Masayasu Ara、Takashi Kondoh、Michio Saitoh、Reiko Masuda、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.1121

  日期：1980.4

  Six isomers of 5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, including naturally occurring (1,2/3,4,5)-isomer, and their several derivatives were synthesized from the exo-2-substituted endo-3-acetoxy-endo-5-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane compounds.

  从外向-2-取代内向-3-乙酰氧基-内向-5-乙酰氧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷化合物中合成了六种 5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇异构体（包括天然存在的 (1,2/3,4,5) -异构体）及其多种衍生物。
• Pseudo-sugars. 3. Alternative Synthesis of Penta-<i>N</i>,<i>O</i>-acetyl-DL-validamine and Its Analogs
  作者：Seiichiro Ogawa、Isamu Kasahara、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.52.118

  日期：1979.1

  Dl-Validamine and its amino deoxy and deoxy analogs were synthesized as the acetyl derivatives from endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, the Diels-Alder adduct of acrylic acid and furan.

  Dl-Validamine及其氨基脱氧和脱氧类似物是从内-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸（丙烯酸和呋喃的Diels-Alder加合物）合成的乙酰衍生物。
• Total synthesis of (+)-pipoxide and (+)-.beta.-senepoxide and their diene precursors
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00213a030

  日期：1985.6