dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2-acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)cyclohexane-1,1-dicarboxylate | 96290-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2-acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-dimethyl 2-acetoxy-3,4,5-tribenzyloxycyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 96290-94-7
• 化学式: C₃₃H₃₆O₉
• 分子量: 576.643
• InChiKey: VDNUBRFUDXFRIZ-IBHPWDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2-acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)cyclohexane-1,1-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetoxycyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-来苏糖合成(-)-莽草酸甲酯

  摘要：

  天然甲基 (-)-莽草酸已从 D-lyxose 合成，采用双碳-碳键形成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-mesyl-D-lyxose 与二甲基二价阴离子丙二酸作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.37
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentyl]-malonic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 dimethyl (2S,3R,4S,5R)-2-acetoxy-3,4,5-tris(benzyloxy)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a011