(-)-phomoarcherin C | 1278474-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-phomoarcherin C
• 英文别名: Phomoarcherin C；(4aR,6aS,12aR,12bS)-11-hydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-3-oxo-2,4a,5,6,12,12a-hexahydro-1H-benzo[a]xanthene-8-carbaldehyde
• CAS: 1278474-09-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: JDDYDTDIIFQNAG-WKZKVMAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-(benzyloxy)-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro naphthalene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 乙硫醇 、 三氯氧磷 、 苯硼酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (-)-phomoarcherin C
  参考文献：
  名称：

  （-）-Phomoarcherin C的全合成

  摘要：

  已经描述了关于苯并二氢吡喃类化合物（-）-磷酸原丁香精C的第一个全合成的完整说明。关键的合成转化包括苯基硼酸介导的6π-电环化反应，由产物的热力学构象稳定性驱动的立体有择加氢以及区域选择性甲酰化。所采用的策略相当短，是原子经济的，并且可以打开大门以提供获取相同种类的其他多种天然产品的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02206

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Phomoarcherin C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Boda VijayKumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02206

  日期：2019.11.1

  A full account on the first total synthesis of a chroman meroterpenoid, (-)-phomoarcherin C, has been described. Key synthetic transformations include phenyl boronic acid-mediated 6π-electrocyclization reaction, a stereospecific hydrogenation driven by thermodynamic conformational stability of the product, and regioselective formylation. The strategy employed is considerably short, is atom-economical

  已经描述了关于苯并二氢吡喃类化合物（-）-磷酸原丁香精C的第一个全合成的完整说明。关键的合成转化包括苯基硼酸介导的6π-电环化反应，由产物的热力学构象稳定性驱动的立体有择加氢以及区域选择性甲酰化。所采用的策略相当短，是原子经济的，并且可以打开大门以提供获取相同种类的其他多种天然产品的途径。