(2S,3R,4aR,8aR)-4,4-dimethoxy-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-3-ol | 1265279-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aR,8aR)-4,4-dimethoxy-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-3-ol
• CAS: 1265279-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DTHBTSZKVGCGMJ-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,8aR)-4,4-dimethoxy-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,4aR,8aS)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4-dimethoxy-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-7H-2,4a-ethanonaphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硼酸三甲酯 、 三正丁胺 、 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium hydrogencarbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.55h， 生成 (2S,3R,4aR,8aR)-4,4-dimethoxy-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-3-ol 、
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281