tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane | 108534-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(2-methoxyphenoxy)-diphenylsilane
• CAS: 108534-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 362.544
• InChiKey: DPJZFOGODAQVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane 在 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 (-)-mandelic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (R)-(+)-alpha-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟-苯基)乙基]-4-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂MDL 100907，其对映异构体及其3-酚衍生物作为[11C]标记的PET配体的前体的实用合成。

  摘要：

  描述了MDL 100907的3-酚前体（一种选择性的5-HT2A受体拮抗剂）的实际合成方法。该方法也适用于对映体系列，从而提供了3- [11C] MDL 100907及其对映体的直接前体作为正电子发射断层扫描的配体。开发了用于直接合成MDL 100907及其对映体MDL 100009的类似方法。该路线利用了对映体过量至少98％的N-nor中间体的经典旋光拆分方法，并轻松获得了数克重的多种手性前体N-和3-O-取代的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00175-9
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [2.2.2]-至[3.2.1]-吉伯贝林天然产物家族的自行车骨架重排方法

  摘要：

  已报道了对赤霉素天然产物家族的合成研究。氧化脱芳香化作用/ Diels-Alder级联将碳骨架组装成[2.2.2]-双环，然后通过一种新型的路易斯酸催化重排将其转化为[3.2.1]-双环赤霉素核心。战略性合成手柄可对赤霉素骨架进行后期修饰，并能有效利用这一重要的天然化合物家族。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01031

文献信息

• Pd-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Application in the Total Synthesis of β-Diasarone and Other Complex Cyclopentanoids
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04243

  日期：2022.2.4

  We describe the palladium-catalyzed Nazarov-type cyclization of easily accessible (hetero)arylallyl acetates to pentannulated (hetero)arenes. This method provides ready access to various types of bi-, tri-, tetra-, and pentacyclic cyclopentanoids under neutral conditions. The synthetic utility is further demonstrated in the first total synthesis of β-diasarone and several other complex cyclopentanoids

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。
• Synthesis and activity of functionalizable derivatives of the serotonin (5-HT) 5-HT 2A receptor (5-HT 2A R) antagonist M100907
  作者：Scott R. Gilbertson、Ying-Chu Chen、Claudia A. Soto、Yaxing Yang、Kenner C. Rice、Kathryn A. Cunningham、Noelle C. Anastasio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.058

  日期：2018.5

  dimerization and its role in signaling. The highly selective serotonin (5-HT) 5-HT2A receptor (5-HT2AR) antagonist M100907 (volinanserin) is of clinical interest in the treatment of neurological and mental health disorders. Here, we synthesized the most active (+)-M100907 enantiomer as well as a series of derivatives that possessed either an alkyne or an azide. The triazole resulting from the dipolar

  将两个已知的受体配体连接在一起的方法被用作有价值的方法，该方法用作研究G蛋白偶联受体（GPCR）系统的分子探针。具有可用于与其他配体连接的功能的选择性配体可用于开发新型拮抗剂和激动剂。此类分子还可以连接到报告分子（例如荧光团）上，以研究GPCR二聚化及其在信号传导中的作用。高选择性5-羟色胺（5-HT）5-HT 2A受体（5-HT 2AR）拮抗剂M100907（volinanserin）在治疗神经和精神疾病方面具有临床意义。在这里，我们合成了活性最高的（+）-M100907对映异构体以及一系列具有炔烃或叠氮化物的衍生物。由这些基团的偶极环加成产生的三唑不干扰二价配体充当拮抗剂的能力。因此，我们合成了许多化合物，这些化合物将被证明可用于阐明5-HT 2A R在中枢神经系统中的作用。
• Double-Diels–Alder Approach to Maoecrystal V. Unexpected C–C Bond-Forming Fragmentations of the [2.2.2]-Bicyclic Core
  作者：Brandon R. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02606

  日期：2017.10.6

  maoecrystal V are reported. An oxidative dearomatization/Diels–Alder cascade to assemble the natural product carbocyclic core in one step is proposed. A facile electrocyclization is shown to suppress the intramolecular allene Diels–Alder pathway. This obstacle is alleviated via a stepwise approach with an allene equivalent to access the key cyclopentadiene-fused [2.2.2]-bicyclic core. Upon treatment with Lewis

  报道了对毛晶V的合成研究。提出了一种通过氧化脱芳香化/ Diels-Alder级联反应在一个步骤中组装天然产物碳环核的方法。研究表明，简单的电环化可以抑制分子内亚伦Diels-Alder途径。通过逐步使用异戊二烯来访问关键的环戊二烯稠合的[2.2.2]-双环核心，可以缓解此障碍。经路易斯酸处理后，拟议的分子内杂狄尔斯-阿尔德反应可通过C-C键形成的片段清晰地转移至螺-茚化合物（当R = OMe时）或通过消除（当R = H时） 。
• First enantioselective total synthesis of neocarazostatin B, determination of its absolute configuration and transformation into carquinostatin A
  作者：Regina Czerwonka、Kethiri R. Reddy、Elke Baum、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b515674b

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of neocarazostatin B, the determination of its absolute configuration and transformation into carquinostatin A are described.

  描述了新carazostatin B的首次对映选择性全合成，其绝对构型的确定以及向carquinostatin A的转化。
• An Expedient Asymmetric Synthesis of Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、Qiao-Yan Toh、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja804588r

  日期：2008.8.27

  A short and efficient synthesis of enone 3, a key intermediate in the total synthesis of platencin (2), based on an intramolecular Diels-Alder reaction is described.

  描述了基于分子内 Diels-Alder 反应快速有效地合成烯酮 3 的方法，它是平板菌素 (2) 全合成中的关键中间体。