Petasilide | 18455-98-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Petasilide
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,4S,7S,7aR)-3-acetyloxy-7,7a-dimethyl-4'-methylidene-2'-oxospiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-4-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 18455-98-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.5
• InChiKey: AVAGQVZSHJYDED-NWAIQIOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Bakkenolide B 是从泽泻叶中分离出来的，具有抗过敏和抗炎作用。它可用于研究哮喘。

体外研究

• Bakkenolide B（0-100 μg/ml；预处理30分钟）以浓度依赖性方式抑制抗原诱导的RBL2H3组胺细胞β-己糖苷酶释放。
• Bakkenolide B（0-10 μg/ml；LPS刺激后1小时）以浓度依赖性方式强烈抑制小鼠腹膜巨噬细胞中可诱导一氧化氮合酶和环氧合酶-2的基因表达。

Western Blot 分析

• 细胞系：小鼠腹膜巨噬细胞
• 浓度：0 μg/ml；1 μg/ml；3 μg/ml；5 μg/ml；10 μg/ml
• 孵育时间：LPS刺激后1小时
• 结果：iNOS和cox-2蛋白表达减少

体内研究

Bakkenolide B（腹腔注射，浓度为1 mg/ml，在第28、29和30天于卵白素雾化前1小时给药）在卵白素诱导的哮喘小鼠中强烈抑制嗜酸性粒细胞、巨噬细胞和淋巴细胞向支气管肺泡灌洗液（BALF）中的积累。

动物模型

• 模型：卵白素诱导的哮喘小鼠
• 剂量：1 mg/ml
• 给药方式：腹腔注射，在第28、29和30天于卵白素雾化前1小时给药
• 结果：在小鼠中表现出抗过敏效果