7-(benzyloxy)-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4H-chromen-4-one | 74372-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-benzyloxy-3-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 74372-58-0
• 化学式: C₃₀H₂₄O₅
• 分子量: 464.518
• InChiKey: UUGKBYKMOQNQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到7,4'-二羟基-3'-甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  (–)-金雀花碱-异黄酮偶联物的合成和神经保护活性

  摘要：

  从苦豆子中提取的 (–)-金雀花碱和 (4',7-二羟基-3'-甲氧基) 异黄酮的 N-亚甲基共轭物经过 7 步设计和合成，相对于起始酮为 50.6% . 首次研究了偶联物的神经保护作用。结果表明，它可以显着促进体外Sprague-Dawley 大鼠神经干细胞的活力呈浓度依赖性（均 p < 0.01）。当负载量为 0.4 mg/kg 时，缀合物可以增加转基因 5xFAD 小鼠海马齿状回中新神经元的数量 (p < 0.05)。表明结合物在神经保护过程中起着重要作用，这可能有助于开发治疗神经系统疾病的新药。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03160-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-羟基苯乙酮 在 碘 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-(benzyloxy)-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (–)-金雀花碱-异黄酮偶联物的合成和神经保护活性

  摘要：

  从苦豆子中提取的 (–)-金雀花碱和 (4',7-二羟基-3'-甲氧基) 异黄酮的 N-亚甲基共轭物经过 7 步设计和合成，相对于起始酮为 50.6% . 首次研究了偶联物的神经保护作用。结果表明，它可以显着促进体外Sprague-Dawley 大鼠神经干细胞的活力呈浓度依赖性（均 p < 0.01）。当负载量为 0.4 mg/kg 时，缀合物可以增加转基因 5xFAD 小鼠海马齿状回中新神经元的数量 (p < 0.05)。表明结合物在神经保护过程中起着重要作用，这可能有助于开发治疗神经系统疾病的新药。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03160-8

文献信息

• [EN] WHITENING COMPOSITIONS COMPRISING MELANIN BIOSYNTHESIS INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS BLANCHISSANTES COMPRENANT DES COMPOSES INHIBANT LA BIOSYNTHESE DE LA MELANINE
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2003097004A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  There are provided skin-whitening compositions comprising, as an active ingredient, melanogenesis inhibitory components and preferably extracts of Lespedeza cyrtotrya MIQ having melanogenesis inhibitory activity and/or compounds isolated and refined therefrom.