(+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-1-methoxy-5,9-dihydro-8-oxa-2-aza-benzocyclohepten-7(6H)-one | 472958-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-1-methoxy-5,9-dihydro-8-oxa-2-aza-benzocyclohepten-7(6H)-one
• 英文别名: (5R)-5-ethyl-5-hydroxy-7-iodo-9-methoxy-1,4-dihydrooxepino[3,4-c]pyridin-3-one
• CAS: 472958-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₄
• 分子量: 363.152
• InChiKey: LOBFQJTVWNLKFN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-1-methoxy-5,9-dihydro-8-oxa-2-aza-benzocyclohepten-7(6H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-5-ethyl-1,4,5,8-tetrahydro-5-hydroxy-7-iodo-8-(3-tert-butyldimethylsilyl-2-propynyl)oxepino[3,4-c]pyridine-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]propan-1-one 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (+)-5-ethyl-5-hydroxy-3-iodo-1-methoxy-5,9-dihydro-8-oxa-2-aza-benzocyclohepten-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4