4-(2-苯基乙炔)-苯胺 | 1849-25-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基乙炔)-苯胺
• 中文别名: 二甘醇(2-乙；4-(苯乙炔基)苯胺；4-苯乙炔基苯胺；二甘醇一(2-乙己基)醚；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 4-phenylethynylphenylamine
• 英文别名: 4-phenylethynylaniline；1-amino-4-(phenylethynyl)benzene；4-amino-diphenylacetylene；4-(2-phenylethynyl)aniline；4-Amino-tolan；4-Aminodiphenylacetylen
• CAS: 1849-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD00168826
• 分子量: 193.248
• InChiKey: ODFQRHOQXHVJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128℃
• 沸点：
  364.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基乙炔)-苯胺 在 [Fe(CO)H(NO)(PPh₃)₂] 、 甲基苯乙烯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-N-(4-styrylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes

  摘要：

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc31395b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-苯基乙炔)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Dombrovskii,A.V.; Taschchuk,K.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 158 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 、 苯乙炔 、 对碘苯胺 在 cupric iodide palladium chloride ditriphenylphosphine 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 4-(2-苯基乙炔)-苯胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以obtaining 0.50 g of 4-(2-phenyl-1-ethynyl)aniline (Compound 4-1)的产率得到4-(2-苯基乙炔)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  ETHYNYLPHENYLAMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND FUNGICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有优异杀菌活性的新型杀菌剂。本发明所使用的杀菌剂化合物为乙炔基苯胺化合物或其盐，该化合物由式（1）表示：其中R1和R2均为氢或C1-12烷基，或R1和R2可结合形成C1-7烷基；R3为氢或C1-4烷基硫醚；R4、R5、R6和R7分别为氢、卤素等；R8为氢、C1-20烷基、C3-8环烷基、C1-4卤代烷基、苯基、杂环基或—(CH2)n-Si(R9)(R10)(R11)，其中R9、R10和R11均为C1-6烷基，n为0或1的整数。

  公开号：

  US20140228588A1

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。
• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• Effect of the Linking Group on the Thermoelectric Properties of Poly(Schiff Base)s and Their Metallopolymers
  作者：Jiahua Li、Zitong Wang、Zelin Sun、Linli Xu、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.202100530

  日期：2021.7.19

  remains rare. In this paper, two series of poly(Schiff base)s with either C=C or C≡C linker and their metallopolymers were synthesized and doped with single-walled carbon nanotubes to evaluate how the linking groups affected the TE properties of the resulting composites. Apart from the effect exerted by the morphology, experimental results suggested that the linkers played a key role in determining the band

  由于聚合物基热电（TE）材料具有重量轻、柔韧、低毒和易于加工等吸引人的特性，近年来开发出越来越多的具有高热电性能的导电聚合物及其复合材料。然而，迄今为止，关注结构-性能关系的研究仍然很少见。在本文中，合成了两个系列的具有 C=C 或 C≡C 连接体的聚（席夫碱）及其金属聚合物，并用单壁碳纳米管掺杂，以评估连接基团如何影响所得复合材料的热电性能. 除了形态产生的影响外，实验结果表明接头在决定带隙、优选的分子构象和聚合物的共轭程度方面起着关键作用，这成为影响所得材料热电性能的关键因素。此外，通过与过渡金属离子配位，可以很容易地调整 TE 特性。
• Metal‐Free and <i>syn</i> ‐Selective Hydrohalogenation of Alkynes through a Pseudo‐Intramolecular Process
  作者：Haruyasu Asahara、Yusuke Mukaijo、Kengo Muragishi、Kento Iwai、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.202101134

  日期：2021.11.15

  syn-selective hydrochlorination upon heating with hydrochloric acid through a pseudo-intramolecular process. This reaction is initiated by formation of anilinium salt, which facilitates the efficient electrophilic addition because of the spatial proximity of the reagents. In this reaction, overaddition is not observed.

  乙炔基苯胺的炔烃部分通过伪分子内过程与盐酸一起加热，有效地进行无金属和顺式选择性氢氯化。该反应由苯胺盐的形成引发，由于试剂在空间上接近，这有利于有效的亲电加成。在该反应中，未观察到过量添加。