4-(2-苯基乙炔基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶 | 741264-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基乙炔基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶
• 英文名称: 4'-phenylacetylene-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4′-(phenyl-ethynyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4’-[phenylethynyl]-2,2’:6’,2’’-terpyridine；4'-(phenylethynyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(phenylethynyl)-2,2':6',2"-terpyridine；4-(2-Phenylethynyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine；4-(2-phenylethynyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 741264-92-6
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃
• 分子量: 333.392
• InChiKey: KVMFPKHXMYPBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基乙炔基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶 在 N-乙基吗啉 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [ruthenium(II)(aqua)(1,10-bipyridine)(4′-(phenyl-ethynyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine)](triflate)
  参考文献：
  名称：

  Alkyne substituted mononuclear photocatalysts based on [RuCl(bpy)(tpy)]⁺

  摘要：

  将“线状”芳基乙炔基团引入典型的水氧化催化剂前体[RuCl（2,2'-联吡啶）（2,2':6',2''-三联吡啶）]PF6中，并不会显著改变化合物的光稳定性，也不会影响配合物将4-甲氧基苯甲醇氧化为4-甲氧基苯甲醛的能力。

  DOI：

  10.1039/c5dt01278c
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-α,α,α''-三吡啶 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到4-(2-苯基乙炔基)-2,6-二吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [Pt（4'-CCR-tpy）Cl] +配合物的室温光致发光

  摘要：

  4'-叔丁基乙炔-2,2'：6'，2''-氯化吡啶吡啶铂（II）（1），4'-苯基乙炔-2,2'：6的合成，光物理，电子结构和电化学表征描述了'，2''-氯化吡啶吡啶铂（II）（2）及其Zn II类似物。Pt II配合物显示出有趣的光物理性质，显示出被玻璃分解发射光谱在室温下在CH 2 Cl 2中，类似于配体局部排放曲线。光物理和1 O 2敏化实验支持这些发射的三重态分配，最好将其描述为电荷转移和电荷的混合。配体 局部分量，随时间对称衰减，这由时间分辨证明 发射光谱。室内温度配体从锌配合物中观察到局部荧光发射，而在77 K的4：1中获得了3 π–π *歧管的磷光发射。乙醇/甲醇 掺杂了10％的基质 碘乙烷。化合物1和2在室温下显示长寿命发射，后者具有更长的寿命，更高的量子产率和更长的波长发射。将温度从298 K降低到77 K会导致两个铂系统的激发态寿命增加，以及它们各自的发射最大值发生蓝移

  DOI：

  10.1039/b709886c

文献信息

• Terpyridine-fused polyaromatic hydrocarbons generated via cyclodehydrogenation and used as ligands in Ru(ii) complexes
  作者：Angelika Graczyk、Frances A. Murphy、Deanne Nolan、Vanesa Fernández-Moreira、Natasha J. Lundin、Christopher M. Fitchett、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c2dt30548h

  日期：——

  series of novel fused 4′-substituted 2,2′ : 6′,2′′-terpyridine ligands and their ruthenium(II) complexes were prepared. The unusual 4′-substituents comprised 2,3,4,5-pentaphenylbenzene and its tert-butyl derivative (1 and 2) and the products from oxidative cyclodehydrogenation, i.e. polyaromatic fragments consisting of ten or thirteen fused benzene rings (3 and 4). The syntheses of all the ligands are discussed

  制备了一系列新颖的稠合的4'-取代的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体及其钌（II）配合物。不常见的4'取代基包括2,3,4,5-五苯基苯及其叔丁基衍生物（1和2）和氧化环脱氢的产物，即由十个或十三个稠合苯环（3和4）组成的多芳族片段。。根据Scholl反应的要求和局限性，讨论了所有配体的合成。配体的光学性质以及1和2的单晶X射线结构，介绍。后者表明五苯基苯和特吡啶的附属物1和2是在固态垂直。尽管夹杂物的大有机生色在Ru的吸收和发射特性（II）双三联吡啶络合物（配体1，2和3）被认为是与那些的的[Ru（三联吡啶）2 ] 2+。它们在室温下不发光，但在77 K时发射，激发态寿命为11–12μs。
• Electron Delocalization in a Ruthenium(II) Bis(2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridyl) Complex
  作者：Andrew C. Benniston、Glen Chapman、Anthony Harriman、Maryam Mehrabi、Craig A. Sams

  DOI：10.1021/ic035380e

  日期：2004.7.1

  properties have been recorded for a ruthenium(II) bis(2,2':6',2' '-terpyridine) complex bearing a single ethynylene substituent. The target compound is weakly emissive in fluid solution at room temperature, but both the emission yield and lifetime increase dramatically as the temperature is lowered. As found for the unsubstituted parent complex, the full temperature dependence indicates that the lowest-energy

  已经记录了带有单个亚乙炔基取代基的钌（II）双（2,2'：6'，2''-叔吡啶）络合物的光物理性质。目标化合物在室温下在流体溶液中微弱地发射，但是随着温度降低，发射产率和寿命都会显着增加。如对未取代的母体配合物所发现的，完全的温度依赖性表明最低能量的三重态与两个较高能量的三重态和基态偶合。发光仅从最低能量的三重态发生，但是辐射和非辐射衰减率表明电子离域发生在三重态水平。目标化合物与母体配合物的比较表明，对于最低能量三重态的非辐射衰变，亚乙炔基减小了电子振动耦合元件的尺寸。尽管其他因素也受到取代的影响，但这是迄今为止稳定三重态的最重要特征。
• Ferroelectric and Spin Crossover Behavior in a Cobalt(II) Compound Induced by Polar‐Ligand‐Substituent Motion
  作者：Ryohei Akiyoshi、Yuki Komatsumaru、Masaki Donoshita、Shun Dekura、Yukihiro Yoshida、Hiroshi Kitagawa、Yasutaka Kitagawa、Leonard F. Lindoy、Shinya Hayami

  DOI：10.1002/anie.202015322

  日期：2021.6

  motion of the fluorobenzene ring, leading to destabilization of the low spin cobalt(II) state; with the magnitude of rotation able to be controlled by an electric field. This first example of spin-state conversion being dependent on the molecular motion of a ligand-appended fluorobenzene ring in a SCO cobalt(II) compound provides new insight for the design of a new category of molecule-based magnetoelectric

  铁电自旋交叉（SCO）行为演示了钴（II）络合物，[CO（FPH-三联吡啶）发生2 ]（BPH 4）2 ⋅3ac（1⋅3交流; FPH-三联吡啶= 4' - （（ 3-氟苯基）乙炔基）-2,2'：6'，2''-叔吡啶），并取决于配体极性氟苯基环的180°翻转运动程度。在几个温度下的单晶X射线结构证实了氟苯环的触发运动，也为SCO行为提供了证据，后者的行为也通过磁化率测量得到了证实。固态19也揭示了氟苯环的分子运动F NMR光谱。因此，SCO行为伴随着氟苯环的翻转运动，从而导致低自旋钴（II）态的不稳定。旋转幅度可以由电场控制。自旋态转化的第一个例子取决于SCO钴（II）化合物中配体附加的氟苯环的分子运动，这为设计新型的基于分子的磁电材料提供了新的见识。
• Model of the Iron Hydrogenase Active Site Covalently Linked to a Ruthenium Photosensitizer:  Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Sascha Ott、Magnus Borgström、Mikael Kritikos、Reiner Lomoth、Jonas Bergquist、Björn Åkermark、Leif Hammarström、Licheng Sun

  DOI：10.1021/ic0303385

  日期：2004.7.1

  related ruthenium complexes bearing acetylenic terpyridine ligands, with those of [Ru(terpy)2]2+. IR and electrochemical studies reveal that the nitrogen heteroatom of the ADT bridge has a marked influence on the electronic properties of the [Fe2(CO)6] core. Using the Rehm-Weller equation, the driving force for an electron transfer from the photoexcited *[Ru(terpy)2]2+ to the diiron site in 1 was calculated

  具有结构[[mu-ADT）Fe2（CO）6]的铁氢化酶活性位点模型（ADT =硫代二硫杂酸酯（S-CH2-NR- -S），（2：R = 4-溴苯基，3： R = 4-碘苯基））已组装并与[Ru（terpy）2] 2+光敏剂共价连接。该三核配合物1代表了实现我们的光驱动质子还原概念的一个合成步骤。刚性苯乙炔系链已作为1的连接单元加入，以延长原本短暂的[Ru（terpy）2] 2+激发态的寿命。通过比较1和带有炔属三联吡啶配体的两种相关钌配合物与[Ru（terpy）2] 2+的钌配合物的光物理性质，证明了该策略的成功。红外和电化学研究表明，ADT桥的氮杂原子对[Fe2（CO）6]核的电子性能有显着影响。使用Rehm-Weller方程，计算出从光激发* [Ru（terpy）2] 2+到1中的二价铁位置的电子转移的驱动力上坡了0.59 eV。在三核络合物1的构建过程中，已确定正丙胺是超分子[[
• Photophysical investigation of the triplet manifold of mono- and bis-phenylethynyl-(2,2′:6′,2″-terpyridine) ruthenium(II) complexes
  作者：Andrew C. Benniston、Glen M. Chapman、Anthony Harriman、Craig A. Sams

  DOI：10.1016/j.ica.2005.03.046

  日期：2006.2

  A complete photophysical study has been carried out on an octahedral ruthenium(II) complex, incorporating two 4'-phenylethynyl-2,2':6',2"-terpyridine ligands. Weak emission is observed from the complex in fluid solution at room temperature, but both emission yield and lifetime increase as the temperature is lowered. Luminescence is confirmed to occur exclusively from the lowest energy triplet metal-to-ligand, charge-transfer (MLCT) state, though higher-lying MLCT and metal-centered states are required to adequately model the non-radiative decay kinetics. A comparison of parameters associated with deactivation of the complex and its counterpart, where only one terpy ligand incorporates the phenylethynyl unit, indicates that only the electron-vibrational coupling element is affected. It is also revealed that the extent of electron delocalisation at the triplet level does not critically depend on the number of 4-phenylethynyl-2,2':6',2"-terpyridine ligands in the complex. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.