4-硝基氯化重氮苯 | 100-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基氯化重氮苯
• 中文别名: 4-硝基重氮苯氯
• 英文名称: 4-nitrobenzenediazonium chloride
• 英文别名: p-nitrobenzenediazonium chloride；4-nitrophenyldiazonium chloride；p-nitrophenyldiazonium chloride；p-nitrodiazobenzene chloride；4-nitrobenzenediazonium;chloride
• CAS: 100-05-0
• 化学式: C₆H₄N₃O₂*Cl
• 分子量: 185.57
• InChiKey: GAVPOWTXUZVFML-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  243-243.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 生成 4,4-二硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Seyewetz; Mounier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺盐酸盐 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-硝基氯化重氮苯
  参考文献：
  名称：

  Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: A Route to 1,3-Diaryl-4-aminopyrazole Derivatives

  摘要：

  苄腈和4-硝基苄腈与三乙基正丁酸酯和哌啶或吗啉缩合，得到2-芳基-2-哌啶基或2-吗啉基丙烯腈。这些与芳香族二氮盐偶联，良好产率地生成2-芳基肼-2-芳基乙腈。后者使用Thorpe-Ziegler环化反应在良好产率下转化为4-氨基吡唑。

  DOI：

  10.3390/molecules18010535

文献信息

• NLOphoric mono-azo dyes with negative solvatochromism and in-built ESIPT unit from ethyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate: Estimation of excited state dipole moment and pH study
  作者：Umesh Warde、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.032

  日期：2017.2

  Catlan scales. Dyes are weakly fluorescent in solvents. Dyes were compared with a parallel series of dyes using 2-naphthol and azo dyes based on benzothiazole unit to investigate the effect of hydroxyl naphthalene ester moiety on the photophysical properties. Solvatochromism was used to calculate the excited state dipole moment, linear and nonlinear optical properties of these dyes. The excited state

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与1,3-二羟基-2-萘甲酸偶合，合成了五种单偶氮染料，并通过质子和碳NMR以及元素分析对其进行了表征。所有染料的DFT优化几何结构表明，染料以ground形式存在，呈基态，而不以偶氮形式存在。它们表现出很强的负吸收溶剂致变色性，并使用各种溶剂极性标度进行了研究，并使用Kamlet-Taft和Catlan标度进行了多元线性回归分析。染料在溶剂中的荧光较弱。使用2-萘酚和基于苯并噻唑单元的偶氮染料将染料与一系列平行染料进行比较，以研究羟基萘酸酯部分对光物理性质的影响。溶剂变色用于计算激发态偶极矩，这些染料的线性和非线性光学性质。发现在染料的情况下，激发态偶极矩高于基态偶极矩3a，3b和3c分别低于染料3d和3e。还发现该染料对pH敏感。发现第二超极化率的正值和负值。所有这些特征表明，目前的染料具有用于高级应用的潜力，例如三阶非线性光学材料。
• Synthesis and characterization of new pyrazole-based thiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330961

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of new 5-(heteroaryldiazenyl)thiazole incorporating pyrazole moiety have been synthesized through coupling of the thiazole with the appropriate heteroaryldiazonium salts. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, spectroscopic (IR, 1H NMR, and Mass) data, and alternative synthesis whenever possible. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过将噻唑与合适的杂芳基重氮盐偶联，合成了一系列新的含有吡唑部分的 5-(杂芳基二氮烯基)噻唑。新合成的化合物通过元素分析、光谱（IR、1H NMR 和质谱）数据以及可能的替代合成进行表征。图形概要
• Di-substituted azocalix[4]arenes containing chromogenic groups: synthesis, characterization, extraction, and thermal behavior
  作者：Serkan Elçin、Hasalettin Deligöz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.018

  日期：2013.8

  In this study, the synthesis of chromogenic di-substituted azocalix[4]arene derivatives is described. Six novel azocalix[4]arenes (4a–f)were prepared by linking 4-methoxy, 4-methyl, 4-ethyl, 4-chloro, 4-bromo, and 4-nitroaniline to 25,26,27,28-tetrahydroxy-11,23-di-(tert-butyl)calix[4]arene through a diazo-coupling reaction, and were characterized by elemental analysis, FTIR, 1H NMR spectra and thermogravimetric

  在这项研究中，描述了生色二取代的偶氮杯[4]芳烃衍生物的合成。通过将4-甲氧基，4-甲基，4-乙基，4-氯，4-溴和4-硝基苯胺连接到25,26,27,28-四羟基制备了六种新颖的偶氮杯[4]芳烃（4a – f）通过重氮偶合反应得到-11,23-二叔丁基杯芳烃[4]芳烃，并用元素分析，FTIR，1 H NMR光谱和热重分析（TGA）进行了表征。通过液-液萃取某些金属阳离子（Sr 2 +，Ag +，Hg +，Hg 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu2+，Pb 2 +，Cr 3+，Al 3+）。已经观察到，二取代的偶氮杯[4]芳烃对Ag +，Hg +和Hg 2+离子具有很高的亲和力，但对其他金属几乎没有亲和力。比较了这些azocalix [4]芳烃的颜色，以了解不同pH值对吸收能力的影响。还通过热重分析（TG）和热分析（DTA）报告了这些化合物的热行为。
• Waste-Free Chemistry of Diazonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions
  作者：Gerd Kaupp、Andreas Herrmann、Jens Schmeyers

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1395::aid-chem1395>3.0.co;2-l

  日期：2002.3.15

  and anilines to give the triazenes. Azo couplings are achieved with quantitative yields by cautious co-grinding of solid diazonium salts with beta-naphthol and C-H acidic heterocycles, such as barbituric acids or pyrazolinones. Solid diazonium salts may be more easily applied in a stoichiometric ratio for couplings in solution. Co-grinding of solid diazonium salts with KI gives quantitative yields of

  气固和固固技术可在重氮盐化学过程中实现无浪费的定量合成。研究了用反应性气体NO（2），NO和NOCl重氮化的五种技术。两种类型通过原子力显微镜（AFM）进行了机械研究，并根据已知的晶体堆积进行了解释。相同的原理适用于由一步反应衍生的级联反应。固体重氮盐与固体二苯胺和苯胺定量偶合，得到三氮烯。偶氮偶联通过定量重磨固体重氮盐与β-萘酚和CH酸性杂环（如巴比妥酸或吡唑啉酮）而定量获得。固体重氮盐可以化学计量比更容易地用于溶液中的偶联。固体重氮盐与KI共同研磨可定量获得各种固体芳基碘化物。盐反应中不可避免的偶合产物以高度良性的方式从不溶性产物中完全分离出来。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR和NMR光谱及质谱法阐明了产物的结构，同时用B3LYP / 6-31G *和BLYP / 6-31G **水平的密度泛函计算研究了化合物的互变异构性质。固态反应优于产生大量废料的类似溶液反应。用IR
• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。