N-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)acetamide；N-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KLLJSXHLADIUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetamide 在 [Fe(CO)H(NO)(PPh₃)₂] 、 甲基苯乙烯硅烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(Z)-N-(4-styrylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes

  摘要：

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc31395b
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-苯基乙炔苯 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-(phenylethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  轻度化学选择性Ru催化还原炔烃，酮和硝基化合物

  摘要：

  报道了使用（Ph 3 P）3 RuCl 2作为廉价催化剂和Zn /水作为化学计量还原剂的炔，酮或硝基的化学选择性还原。取决于添加剂的性质和温度，观察到良好的化学选择性，例如允许在酮或炔烃的存在下选择性还原硝基。

  DOI：

  10.1021/ol401185t

文献信息

• A Remarkably Simple Hybrid Surfactant-NHC Ligand, Its Gold-Complex, and Application in Micellar Catalysis
  作者：Andreas Rühling、Hans-Joachim Galla、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201502542

  日期：2015.8.24

  A combination of an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand and a structurally simple surfactant has been realized, the hybrid surfactant–NHC. The related gold complex was synthesized, fully characterized, and applied in catalysis. This remarkably simple strategy allows, in combination with a co‐surfactant, the application of gold catalysis in water.

  N-杂环卡宾（NHC）配体和结构简单的表面活性剂（杂化表面活性剂–NHC）的组合已经实现。合成了相关的金络合物，对其进行了充分表征，并将其用于催化。这种非常简单的策略允许与助表面活性剂一起在水中应用金催化。
• Pd doped SiO₂ nanoparticles: an efficient recyclable catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions
  作者：Deepali A. Kotadia、Urmila H. Patel、Sahaj Gandhi、Saurabh S. Soni

  DOI：10.1039/c4ra01813c

  日期：——

  doped silica (Pd/SiO2) mesoporous material was synthesized via the sol–gel route using the P123 triblock copolymer as a structure directing agent. Pd/SiO2 was efficiently used as a catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions under microwave irradiation. The catalyst exhibited high activity for all the coupling reactions and can be recycled nine times without a significant loss in its catalytic activity

  使用P123三嵌段共聚物作为结构导向剂，通过溶胶-凝胶法合成了掺杂钯的二氧化硅（Pd / SiO 2）介孔材料。Pd / SiO 2被有效地用作微波辐射下的Suzuki，Heck和Sonogashira反应的催化剂。该催化剂对所有偶合反应均表现出高活性，可以循环使用九次而不会显着降低其催化活性。
• Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bond: Direct Transformation of Alkynes to Nitriles
  作者：Noriko Okamoto、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/ol401311h

  日期：2013.6.7

  A new cleavage reaction of carbon–carbon triple bonds proceeds efficiently with NIS and TMSN3, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields.

  NIS和TMSN 3可以有效地进行碳-碳三键的新裂解反应，从而以中等至良好的产率获得相应的腈。
• Stereoselective Alkyne Hydrogenation by using a Simple Iron Catalyst
  作者：Bernhard J. Gregori、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Lorena Fritsch、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.201900926

  日期：2019.8.22

  stereoselective hydrogenation of alkynes constitutes one of the key approaches for the construction of stereodefined alkenes. The majority of conventional methods utilize noble and toxic metal catalysts. This study concerns a simple catalyst comprised of the commercial chemicals iron(II) acetylacetonate and diisobutylaluminum hydride, which enables the Z-selective semihydrogenation of alkynes under near ambient

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。