4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 | 13575-74-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸
• 中文别名: 4-(3,4-二甲氧基苯基)丁酸
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)butyric acid；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)buttersaeure；4-(3,4-dimethyloxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 13575-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IDQKCIAJGRMMNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(lit.)
• 沸点：
  210 °C6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1697 (rough estimate)
• 闪点：
  210°C/6mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 在 草酰氯 、 氯 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 38.2h， 生成 5-chloro-7,8-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  完全合成的类固醇激素。V。（+-）-2,3-Dimethoxyestra-1,3,5（10）-trien-17-beta-ol和一些同类物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a006

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted (+)-SG-1 derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Xiaoyu Liu、Panpan Chen、Xiaoyu Li、Mingyu Ba、Xiaozhen Jiao、Ying Guo、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.049

  日期：2018.6

  SG-1 was previously identified as a potent Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) which works through inhibition of reverse transcriptase (RT) RNA-dependent DNA polymerase activity via a direct binding event. To further investigate the relationship between its structure and activity, four series of novel analogues were designed and synthesized with 12 of them inhibiting HIV-1 replication

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。
• AZACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ACADIA Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150259291A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is adminstered to a patient in need of such treatment.

  提供用于治疗修改血清素能受体活性具有有益效果的疾病状态的化合物和方法。在方法中，将有效量的化合物施用于需要此类治疗的病人。
• A facile synthesis of pyrrolo-(di)-benzazocinones via an intramolecular N-acyliminium ion cyclisation
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Derek A. Tocher、Denis Courtier-Murias

  DOI：10.1039/b815195d

  日期：——

  A facile, moderate to high yielding synthesis of hexahydro-(di)-benzazocinones is described via an intramolecular N-acyliminium ion cyclisation. The iminium ion intermediates are formed from the readily available 4,4-diethoxybutyl amides with an excess of triflic acid. For electron-withdrawing substituents, better yields were obtained from the pre-formed 2-hydroxypyrrolidine amides. From NMR studies

  通过分子内N-酰基亚胺离子环化，描述了一种容易，中等至高产的六氢-（二）-苯甲佐酮合成。亚胺离子中间体由易于获得的过量4,4-二乙氧基丁基酰胺形成三氟甲磺酸。对于吸电子取代基，从预先形成的2-羟基吡咯烷酰胺获得了更好的产率。根据NMR研究，在室温下，吡咯并苯并三唑-3-酮以两种构象的缓慢平衡混合物形式存在。
• Synthesis and antiallergic activity of 2-hydroxy-3-nitro-1,4-naphthoquinones
  作者：Derek R. Buckle、Barrie C. C. Cantello、Harry Smith、Raymond J. Smith、Barbara A. Spicer

  DOI：10.1021/jm00218a014

  日期：1977.8

  have highest potency with alkyl substitution at both C-6 and C-7. The most potent compounds were 7c and 7e which produced a 50% inhibition in the rat PCA test at doses of about 10 micrometerM/kg following subcutaneous administration and showed activity after oral administration. Related 4-hydroxy-3-nitro-2(1H)-naphthalenones had no effect on rat PCA in doses up to 500 micrometerM/kg.

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。
• Tetronic and tetramic acids
  申请人：Godel Thierry

  公开号：US20050119329A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  This invention relates to new tetronic and tetramic acid derivatives with beta-secretase inhibitory activity of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as defined hereinabove, to processes for their preparation, compositions containing said tetronic and tetramic acid derivatives and their use in the treatment and prevention of diseases modulated by an inhibitor of β-secretase, such as Alzheimer's disease.

  这项发明涉及具有β-分泌酶抑制活性的新四元和四酰胺衍生物的化学式I： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6和R6'如上所定义，以及它们的制备过程、含有所述四元和四酰胺衍生物的组合物以及它们在治疗和预防由β-分泌酶抑制剂调节的疾病中的用途，如阿尔茨海默病。