7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮 | 41303-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-1-tetralone
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone；7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one；7,8-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5(6H)-one；6,7-(methylenedioxy)-1-tetralone；7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one；7,8-Dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-on；7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 41303-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00667638
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NTZLWARVWMHHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(3-bromopropoxy)-9-methoxy-12-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]acridin-12-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  12-N-Methylated 5,6-dihydrobenzo[c]acridine derivatives: A new class of highly selective ligands for c-myc G-quadruplex DNA

  摘要：

  12-N-Methylated and non-methylated 5,6-dihydrobenzo[c]acridine derivatives were designed and synthesized as new series of c-myc G-quadruplex binding ligands. Their interactions with c-myc G-quadruplex were evaluated using fluorescence resonance energy transfer (FRET) melting assay, circular dichroism (CD) spectroscopy, surface plasmon resonance (SPR), polymerase chain reaction (PCR) stop assay, and molecular modeling. Compared with the non-methylated derivatives, 12-N-methylated derivatives had stronger binding affinity and stabilizing ability to c-myc G-quadruplex structure, and could more effectively stack on the G-quartet surface. All these derivatives had high selectivity for c-myc G-quadruplex DNA over duplex DNA. The reverse transcription (RT) PCR assay showed that compound 21c could down-regulate transcription of c-myc gene in Ramos cell line containing NHE III1 element, but had no effect in CA46 cell line with NHE III1 element removed. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.034
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 polyphosphonate ester 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki偶联-Friedel-Crafts酰化序列合成1-四氢萘酮衍生物的简便方法

  摘要：

  已报道的1-四氢萘酮衍生物是使用Suzuki偶联作为随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应的关键步骤，由芳基溴化物合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10270-8

文献信息

• Concise Synthesis of Arnottin I and (−)-Arnottin II
  作者：Fujiko Konno、Tsutomu Ishikawa、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo061905j

  日期：2006.12.1

  with a fused tetracyclic system. Aromatization of the 7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy derivative yielded arnottin I, whereas oxidation with dioxirane afforded dihydroarnottin II composed of a spiro phthalide−tetralone system. Sharpless asymmetric dihydroxylation using AD-mix yielded optically active dihydroarnottin II with good enantioselectivity. The absolute stereochemistry of the stereogenic center

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。
• Benzodioxale derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05110956A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  A new benzodioxole derivative has a substituent in the phenyl ring which is a carboxyalkylthioalkyl or the like and is effective to treat a liver disease.

  一种新的苯二氧杂环己烷衍生物在苯环中具有一个羧基烷硫烷基或类似物的取代基，可有效治疗肝病。
• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• [EN] NAPTHOQUINONES, PRO-DRUGS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NAPHTOQUINONES, PROMÉDICAMENTS, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017106624A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provided herein are naphthoquinones compounds such as those with a hydrogen bond donating group of the formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein. Also provided herein are pharmaceutical composition of the present compounds and methods of treatment using the compounds including their use in the treatment of cancer.

  提供在本说明书中的萘醌化合物，例如具有式(I)中的氢键供体基团的那些：其中：R1、R2、R3、R4、R5和n如本文所述定义。此外，还提供了本化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法，包括它们在癌症治疗中的应用。
• A versatile synthesis of fully aromatic benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Graham R. Geen、Inderjit S. Mann、M. Valerie Mullane、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00540-7

  日期：1998.8

  A versatile new approach for the synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is described and is illustrated by the preparation of eight different alkaloids. The key steps are Smiles rearrangements, which allow easy access to 2-bromo-1-naphthylamines from 2-bromo-1-naphthols, and the attachment of the D-ring unit by Suzuki coupling.

  描述了一种合成苯并[ c ]菲啶生物碱的通用新方法，并通过制备八种不同的生物碱加以说明。关键步骤是Smiles重排，可以轻松地从2-溴-1-萘酚中获得2-溴-1-萘胺，以及通过Suzuki偶联器连接D环单元。