4-(3,4-二甲氧基)苯基丁酸乙酯 | 231935-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基)苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dimethoxy)phenylbutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 231935-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VONGXZUOUFZBSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基)苯基丁酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 6,7-二甲氧基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吗啡和间吧酮的可能降解产物的合成；三，

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a049
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3,4-二甲氧基)苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e

文献信息

• One-step cross-coupling reaction of functionalized alkyl iodides with aryl halides by the use of an electrochemical method
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Shingo Takasugi、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00281-1

  日期：1999.5

  Organozinc compounds of functionalized alkyl iodide carrying an alkoxycarbonyl, cyano or alkenyl group were prepared in high yields under mild conditions (0°C-r.t., 10min in DMF) by the reaction of iodides with an electrogenerated reactive zinc (EGZn). Cross-coupling of the organozinc compounds with various aryl halides in the presence of 5 mol% Pd(P(o-Tol)3)2Cl2 in THF gave the corresponding cross-coupled

  通过使碘化物与电生成的反应性锌（EGZn）反应，在温和的条件下（0°Cr.t。，在DMF中为10分钟）以高收率制备带有烷氧基羰基，氰基或烯基的官能化烷基碘的有机锌化合物。有机锌化合物与各种芳基卤化物在THF中有5 mol％Pd（P（o- Tol）3）2 Cl 2的交叉偶联得到相应的交叉偶联产物，产率中等至高。这些交叉偶联反应也可以通过使用利用Pt阴极和Zn阳极的电化学方法在一个步骤和一个罐中完成。
• Tetralone and indanone compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04016281A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Tetralone and indanone compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H, OH, alkoxy of 1-4 carbon atoms, cycloalkoxy of 3-6 carbon atoms, F, Cl, Br, NO.sub.2, monoalkylamino or dialkylamino, wherein each alkyl is of 1-4 carbon atoms, alkanoyloxy of 1-6 carbon atoms or alkanoylamino of 1-4 carbon atoms; R.sup.2 is OH or alkoxy of 1-4 carbon atoms or R.sup.1 and R.sup.2 collectively are methylenedioxy; R.sup.3 is H or CH.sub.3 ; Ar is phenyl or phenyl substituted by up to 5 of alkyl of 1-4 carbon atoms, alkoxy of 1-4 carbon atoms, F, Cl, Br or CF.sub.3 ; n is 1 or 2, and physiologically acceptable acid addition salts thereof, are central nervous system depressants.

  公式为 ##STR1## 的四环酮和茚酮化合物，其中R.sup.1为H、OH、1-4碳原子的烷氧基、3-6碳原子的环烷氧基、F、Cl、Br、NO.sub.2、单烷基氨基或二烷基氨基，其中每个烷基为1-4碳原子、1-6碳原子的烷酰氧基或1-4碳原子的烷酰胺基；R.sup.2为OH或1-4碳原子的烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2共同为亚甲二氧基；R.sup.3为H或CH.sub.3；Ar为苯基或苯基取代物，其最多有5个1-4碳原子的烷基、1-4碳原子的烷氧基、F、Cl、Br或CF.sub.3；n为1或2，以及其生理上可接受的酸加盐，是中枢神经系统抑制剂。
• Uncovering the On-Pathway Reaction Intermediates for Metal-Free Atom Transfer Radical Addition to Olefins through Photogenerated Phenalenyl Radical Anion
  作者：Paramita Datta、Debojyoti Roy、Divya Jain、Shiv Kumar、Swagata Sil、Anup Bhunia、Jyotishman Dasgupta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.3c05688

  日期：2024.3.1

  powerful approach for atom transfer radical addition (ATRA) while generating the desired intermediates that are otherwise difficult to access with traditional methods. However, photoredox ATRA with organic photosensitizers is rare, giving an opportunity for metal-free routes to complex organic synthesis. Here, we demonstrate exquisite control of product selectivity for addition reactions of in situ generated

  光氧化还原催化已成为原子转移自由基加成 (ATRA) 的一种强大方法，同时生成传统方法难以获得的所需中间体。然而，具有有机光敏剂的光氧化还原 ATRA 很少见，这为复杂有机合成的无金属路线提供了机会。在这里，我们展示了通过 H/I-ATRA 对原位生成的卡宾加成反应的产物选择性进行精确控制，以形成环丙烷化或相应的加氢烷基化产物。稳态和时间分辨光谱工具的组合确定了驱动光催化的反应性苯酚自由基阴离子的瞬时形成。动力学同位素测量和自由基捕获方法绘制了苯乙烯基烃的环丙烷化和加氢烷基化反应的完整机械循环。我们的多组分 H/I-ATRA 方法采用光生苯酚自由基阴离子，显示出包含生物活性分子的高官能团耐受性。
• Ring Enlargement of Eight- and Nine-membered Cyclic Sulfonamide Derivatives in Reactions with 3-Amino-2H-azirines
  作者：Heinz Heimgartner、Tonya R. Mihova、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-98-s19

  日期：——
• Chromosomal alterations and male infertility
  作者：A. Antonelli、L. Gandini、P. Petrinelli、L. Marcucci、R. Elli、F. Lombardo、F. Dondero、Andrea Lenzi

  DOI：10.1007/bf03343793

  日期：2000.11

  Reduced male fertility can be caused by genetic factors affecting gamete formation or function; in particular, chromosome abnormalities are a possible cause of male subfertility as shown by their higher frequency in infertile men than in the general male population. Meiotic studies in a number of these males have shown spermatogenesis breakdown, often related to alterations in the process of chromosome synapsis. Indeed, any condition that can interfere with X-Y bivalent formation and X-chromosome inactivation is critical to the meiotic process; furthermore, asynapsed regions may themselves represent a signal for the meiotic checkpoint that eliminates spermatocytes with synaptic errors. We performed cytogenetic, hormonal and seminal studies in 333 infertile patients selected because azoospermic, severely oligozoospermic or normozoospermic with failure to fertilize the partner's oocytes in an in vitro fertilization (IVF) program. Our findings: 1) confirm the high incidence of chromosomal anomalies among infertile males; 2) highlight the relevance in male infertility of quantitative/positional modifications of the constitutive heterochromatin; and 3) underline the relevance of cooperation between andrologists and cytogenetists prior to every kind of assisted reproduction, above all prior to intracytoplasmic sperm injection, in which selective hurdles eliminating abnormal germ cells are bypassed. (C) 2000, Editrice Kurtis.