4-(3,4-二甲氧苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 | 70909-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 70909-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• mdl: MFCD03411532
• 分子量: 280.277
• InChiKey: QKDCYXNBYBQHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  423.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异恶唑查耳酮衍生物的新型杂化分子：体外细胞毒活性的合成与研究

  摘要：

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查耳酮缀合物并评估了它们的体外细胞毒性。方法：喹唑啉-查尔酮衍生物 (13a-r) 通过各种取代的苯甲醛 (12a-r) 与取代的 l-(4-(3,4-二氢喹唑啉-4-基氨基)苯基) 的克莱森-施密特缩合反应制备乙酮 (11a-b) 在 NaOH 水溶液存在下。三种潜在的化合物 13f、13g 和 13h 表现出对白血病（GI50 值为 1.07、0.26 和 0.24 μM）、非小肺（GI50 值为 2.05、1.32 和 0.23 μM）、结肠（GI50 值为 0.54、0.3 和 0.34 μM）的细胞毒性。 μM）和乳腺（GI50 值分别为 2.17、1.84 和 0.22 μM）细胞系。结果和结论：基于这些生物学结果，

  DOI：

  10.2174/1570180814666170914121740
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-二甲氧苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗感染剂的新型噻唑基异恶唑衍生物：设计、合成、体外和计算机抗菌功效。

  摘要：

  抗生素耐药性威胁着微生物引起的传染病的有效预防和治疗。为了对抗微生物感染，对新候选药物的需求至关重要。在此背景下，报道了一系列新的 5-芳基-3-(2-芳基噻唑-4-基)异恶唑 (9a-t) 的设计、合成、抗菌筛选和计算机研究。新化合物的结构通过光谱方法确认。评估了化合物9a-t的体外抗结核和抗菌活性。针对结核分枝杆菌 H37Rv，14 种化合物显示出良好至优异的抗结核活性，MIC 为 2.01-9.80 µM。化合物 9a、9b 和 9r 的活性是参考药物异烟肼的四倍。 9a、9b、9d、9e、9i、9q、9r、9s 和 9t 9 种化合物对大肠杆菌表现出良好的抗菌活性，MIC 为 7.8-15.62 µg/mL。针对黑曲霉，四种化合物表现出良好的活性，MIC 为 31.25 µg/mL。针对白色念珠菌，所有 20 种化合物均报告具有优异至良好的活性，MIC 为 7.8-31.25 µg/mL。化合物

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2306497

文献信息

• Trisubstituted Pyrrolinones as Small-Molecule Inhibitors Disrupting the Protein–RNA Interaction of LIN28 and <i>Let-7</i>
  作者：Lydia Borgelt、Fu Li、Pascal Hommen、Philipp Lampe、Jimin Hwang、Georg L. Goebel、Sonja Sievers、Peng Wu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00546

  日期：2021.6.10

  protein–RNA interaction (PRI) using small molecules is a promising strategy to develop therapeutics. LIN28 is an RNA-binding protein that blocks the maturation of the tumor suppressor let-7 microRNAs. Herein, we performed a fluorescence polarization-based screening and identified trisubstituted pyrrolinones as small-molecule inhibitors disrupting the LIN28–let-7 interaction. The most potent compound C902

  使用小分子调节蛋白质-RNA 相互作用 (PRI) 是开发治疗方法的一种有前景的策略。 LIN28 是一种 RNA 结合蛋白，可阻止抑癌基因let-7 microRNA 的成熟。在此，我们进行了基于荧光偏振的筛选，并鉴定出三取代吡咯啉酮作为破坏 LIN28 -let-7相互作用的小分子抑制剂。最有效的化合物 C902 在 EMSA 验证测定中显示出剂量依赖性抑制作用，增强了 LIN28 冷休克结构域的热稳定性，并增加了 JAR 细胞中成熟let-7 的水平。结构-活性关系研究揭示了有助于 PRI 抑制或蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 稳定的关键结构特征。本研究中鉴定的吡咯啉酮不仅代表了一类新的 LIN28 结合分子，使有限的可用 LIN28 抑制剂多样化，而且代表了显示取代基依赖性 PRI 抑制和 PPI 激活活性的小分子的第一个例子。
• Synthesis and Biological Screening of Novel 5-(5-Aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Pravin S. Kulkarni、Swapnil R. Sarda、Amol U. Khandebharad、Mazahar Farooqui、Brijmohan R. Agrawal

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23497

  日期：——

  A new series of 5-(5-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazole (6a-o) have been synthesized by a cyclocondensation reaction of ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3- carboxylate (3a-c) with aryl imidoxime (5a-e). The newly synthesized pyrazolyl-1,2,4-oxadiazole (6a-o) derivatives were characterized by spectroscopic techniques and screened for in vitro antibacterial activity against Bacillus subtilis (NCIM 2063), Staphylococcus albus (NCIM 2178), Escherichia coli (NCIM 2574), Proteus mirabilis (NCIM 2388) and in vitro antifungal activity against Aspergillus niger (ATCC 504) Candida albicans (NCIM 3100).

  一系列新的5-(5-芳基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-3-芳基-1,2,4-噁二唑（6a-o）通过乙酸乙酯5-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸酯（3a-c）与芳基亚硝胺（5a-e）的环缩合反应合成。新合成的吡唑基-1,2,4-噁二唑（6a-o）衍生物通过光谱技术进行表征，并针对枯草杆菌（NCIM 2063）、白色葡萄球菌（NCIM 2178）、大肠杆菌（NCIM 2574）、奇异假单胞菌（NCIM 2388）进行体外抗菌活性筛选，以及针对黑曲霉（ATCC 504）和白色念珠菌（NCIM 3100）进行体外抗真菌活性筛选。
• Design and synthesis of pyrazole/isoxazole linked arylcinnamides as tubulin polymerization inhibitors and potential antiproliferative agents
  作者：Ahmed Kamal、Anver Basha Shaik、Bala Bhaskara Rao、Irfan Khan、G. Bharath Kumar、Nishant Jain

  DOI：10.1039/c5ob01257k

  日期：——

  As pyrazole and isoxazole based derivatives are well-known for displaying a considerable biological profile, an attempt has been made to unravel their cytotoxic potential. In this context, a number of pyrazole/isoxazole linked arylcinnamide conjugates (15a–o and 21a–n) have been synthesized by employing a straight forward route. The basic structure comprised three ring scaffolds (A, B and C): methoxyphenyl

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，
• Facile, novel and efficient synthesis of new pyrazolo[3,4-b]pyridine products from condensation of pyrazole-5-amine derivatives and activated carbonyl groups
  作者：A. Ghaedi、G. R. Bardajee、A. Mirshokrayi、M. Mahdavi、A. Shafiee、T. Akbarzadeh

  DOI：10.1039/c5ra16769h

  日期：——

  An efficient synthesis of novel ethyl-1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate products has been achieved via condensation of pyrazole-5-amine derivatives and activated carbonyl groups, in refluxing acetic acid. This process has been found to be useful in the preparation of new N-fused heterocycle products in good to excellent yields.

  通过吡唑-5-胺衍生物与活化羰基的缩合反应，已成功合成了新颖的-1,3,4-三苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-羧酸乙酯产品。回流乙酸。已经发现该方法可用于以良好至优异的产率制备新的N-稠合杂环产物。
• Synthesis of new arylisoxazole-oxindole conjugates as potent antiproliferative agents
  作者：Gajjela Bharath Kumar、Syed Nasir Abbas Bukhari、Hua-Li Qin

  DOI：10.1111/cbdd.12884

  日期：2017.4

  A new series of arylisoxazole-oxindole derivatives (6a-r) was synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against human cancer cell lines including non-small cell lung (A549), cervical (HeLa), breast (MCF-7) and prostate (DU-145) cancer cell lines. The synthesized compounds (6a-r) demonstrated excellent to moderate cytotoxicity with IC50 values ranging from 0.82-3.69 muM. Some new

  合成了一系列新的芳基异恶唑-羟吲哚衍生物（6a-r），并评估了其对人类癌细胞系（包括非小细胞肺癌（A549），宫颈癌（HeLa），乳腺癌（MCF-7）和前列腺癌（ DU-145）癌细胞系。合成的化合物（6a-r）具有优异的中度细胞毒性，IC50值为0.82-3.69μM。一些新化合物（6m-r）表现出更好的或与阳性对照相似的深层细胞毒性。更具体地，化合物6q具有在D环的5-位上存在的供体取代基如甲氧基，对A-549（肺癌）表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为0.82μM。确定这些缀合物的机械方面的进一步研究正在进行中。本文受版权保护。