methyl 5-bromo-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 120781-01-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-bromo-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-1-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 120781-01-3
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• 分子量: 219.038
• InChiKey: GRRFNSRETLLTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 N-甲基二环己基胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.33h， 生成 1-[(6-{3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl}-2-methylpyridin-3-yl)methyl]-3-(2-hydroxyethyl)-N-[(4R)-1-methyl-1H,4H,5H,6H-cyclopenta[d]imidazol-4-yl]-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE

  摘要：

  式(I)中的杂环芳香族羧酰胺，其中Y、R和Ar如描述和权利要求中定义，并且其药学上可接受的盐可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021160718A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以22.8 %的产率得到methyl 5-bromo-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2017218960A1

文献信息

• Convenient Synthesis of Methyl 1-Methyl-2,4-dibromo-5-imidazolecarboxylate
  作者：John F. O'Connell、Jonathan Parquette、William E. Yelle、Wilhelm Wang、Henry Rapoport

  DOI：10.1055/s-1988-27702

  日期：——

  Three syntheses of methyl 1-methyl-2,4-dibromo-5-imidazolecarboxylate (8) are presented. One proceeds from sarcosine via ring closure, bromination, and desulfurization. The second uses N-methylimidazole, polybromination, and selective halogen-metal interchange. The third and most efficient and preparatively useful route begins with diaminomaleonitrile (13). Ring closure with triethyl orthoformate followed by methylation and hydrolysis affords 1-methyl-4,5-imidazoledicarboxylic acid (16). Regioselective decarboxylation followed by esterification yields methyl 1-methyl-5-imidazolecarboxylate (18). Subsequent dibromination gives the completely substituted imidazole 8. The primary purification in this sequence is fractional sublimation of 18 after the esterification step. An overall yield of 26% is achieved from diaminomaleonitrile (13) to methyl 1-methyl-2,4-dibromo-5-imidazolecarboxylate (8), which is a key intermediate for the synthesis of tricyclic imidazo cooked food mutagens.

  介绍了三种合成甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的方法。第一种方法是通过肌氨酸的环化、溴化和脱硫步骤进行。第二种方法使用N-甲基咪唑、多溴化和选择性卤素-金属互换。第三种方法最为高效且实用，始于二氨基富马腈(13)。通过三乙基原甲酸酯进行环化，随后甲基化和水解得到1-甲基-4,5-咪唑二羧酸(16)。区域选择性脱羧后再酯化得到甲基1-甲基-5-咪唑甲酸酯(18)。后续的双溴化得到完全取代的咪唑8。在此序列中主要的纯化步骤是酯化步骤后的分馏升华。从二氨基富马腈(13)到甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的总收率为26%，后者是合成三环咪唑熟食诱变剂的关键中间体。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 三环类化合物及用途
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARM CO LTD

  公开号：WO2022143864A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  提供了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐、其药物组合物及其制备方法，以及其作为MAT2A抑制剂的用途。式(I)中的环A、环Q、X、Y、X1、X2、L和R1如说明书中所定义。
• Small molecule modulators of IL-17
  申请人：LEO Pharma A/S

  公开号：US11377425B1

  公开（公告）日：2022-07-05

  The present invention relates to a compound according to formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof. The invention further relates to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases, e.g. dermal diseases, with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  本发明涉及一种符合式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐、水合物或溶液。本发明还涉及用于治疗的所述化合物、包含所述化合物的药物组合物、用所述化合物治疗疾病（如皮肤病）的方法，以及在制造药物时使用所述化合物。
• WO2020127685A5
  申请人：——

  公开号：WO2020127685A5

  公开（公告）日：2022-10-21
• AMINO-ACID ANILIDES AS SMALL MOLECULE MODULATORS OF IL-17
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：EP3897623A1

  公开（公告）日：2021-10-27