Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester | 865446-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester
• CAS: 865446-74-8
• 化学式: C₄₃H₅₆O₉S₂
• 分子量: 781.044
• InChiKey: AEACJYHZUORXGP-MSUGEFNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到(R)-5-((2S,3R)-4-Azido-2,3-dimethyl-butyl)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 73.24h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l