3-deoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-arabino-1,4-lactone | 105676-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-arabino-1,4-lactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 105676-46-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: CSKKAXYXSPNUQS-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-arabino-1,4-lactone 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (4S,5R,6R)-2,2,5-Trimethyl-4-oxiranyl-6-vinyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A, B, and C: relative and absolute stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a070
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 镍 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-deoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-arabino-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• (+)-Trienomycins A, B, C, and F and (+)-Mycotrienins I and II:  Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Joseph Barbosa、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ja961400i

  日期：1996.1.1

  The complete relative and absolute stereochemistries have been elucidated for the ansamycin antibiotics (+)-trienomycins A, B, and C and their potent antifungal congeners, the (+)-mycotrienins I and II. A new species, (+)-trienomycin F, has also been isolated and characterized. In addition, an end-game synthetic strategy for the trienomycins and mycotrienins has been developed.

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。
• 一类假白榄烷型二萜关键中间体及其衍生物的合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321631A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一类假白榄烷型二萜关键中间体及衍生物的合成方法。关键中间体的结构式为本发明的一些实例，可以合成得到具备连续五个手性中心的一类假白榄烷型二萜关键中间体环戊烷片段；该类发散性不对称合成路线简洁高效，相比于从植物中提取的低效率和不确定性，通过该路线可以大量并定向制备目标化合物，具有显著的实用性；本发明的一些实例，可以大量制备结构多样性的假白榄行二萜类衍生物，对于完善该类结构的构效关系，发现活性更好的先导化合物，发展新一代的基于Pgp抑制剂的抗肿瘤药物具有良好的应用前景。
• Stereoselective Construction of the Methylcyclopentane Core of Peditithins B–H with Five Continuous Stereocenters
  作者：Fu-Qiang Ni、Shu-Qi Wu、Wei Li、Qingjiang Li、Sheng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03615

  日期：2020.12.4

  A stereoselective construction of the methylcyclopentane core (3) of jatrophane diterpenoids peditithins B–H was achieved in 14 steps from commercially available d-(+)-ribono-1,4-lactone (9). The linear 5-ene-heptanal derived from 9 was cyclized to the five-membered ring by an intramolecular carbonyl ene reaction, and five continuous stereocenters on 3 were stereoselectively introduced via a successive

  从市售的d -（+）-ribono-1,4-内酯（9）分离14步，即可实现麻疯树二萜类吡啶酮BH的甲基环戊烷核心（3）的立体选择性构建。通过分子内羰基烯反应将9衍生的线性5烯-庚醛环化成五元环，并通过连续的底物控制方式立体选择性地引入3上的5个连续立体中心，涉及非对映选择性的1,4-加成， MoOPH诱导的羟基化和立体定向环氧化。
• Stereocontrolled functionalization in acyclic systems by exploiting internal 1,2-asymmetric induction — generation of polypropionate and related motifs
  作者：Stephen Hanessian、Yonghua Gai、Wengui Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01753-4

  日期：1996.10

  Conjugate organocuprate additions to α,β-unsaturated esters that have a γ-ether substitutent take place with high anti-selectivity. Potassium ester enolates can react with electrophiles to give the corresponding α-hydroxy α-alkyl, and α-azido esters with an overall antilsyn orientation of three vicinal groups relative to the initial resident chiral center.

  在具有γ-醚取代基的α，β-不饱和酯中共轭有机铜酸酯的加成反应具有很高的抗选择性。烯醇钾酯可以与亲电试剂反应，生成相应的α-羟基α-烷基和α-叠氮基酯，相对于最初的手性手性中心，它们的整体反lsyn取向为三个邻位基团。
• Hanessian; Murray, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, # 11, p. 2231 - 2234
  作者：Hanessian、Murray

  DOI：——

  日期：——